Генетические связи между углеводородами, спиртами и фенолами. Составьте цепочку превращений.

Генетические связи между углеводородами, спиртами и фенолами показывают, что вещества этих классов могут превращаться друг в друга через определённые химические реакции. Углеводороды часто служат исходными веществами для получения спиртов и фенолов, а спирты, в свою очередь, могут снова превращаться в углеводороды.

Углеводороды — это органические вещества, состоящие только из атомов углерода и водорода.
Например: метан CH₄, этан C₂H₆, этилен C₂H₄, бензол C₆H₆.

Спирты — это производные углеводородов, содержащие гидроксильную группу –OH, связанную с насыщенным атомом углерода.
Например: этанол C₂H₅OH.

Фенолы — это вещества, в которых гидроксильная группа –OH связана непосредственно с бензольным кольцом.
Например: фенол C₆H₅OH.

Одна из возможных цепочек превращений:

этан → хлорэтан → этанол → этилен → этанол

Запишем реакции:

1. Получение галогенпроизводного из углеводорода

Этан при хлорировании на свету образует хлорэтан:

Это реакция замещения. Один атом водорода в молекуле этана замещается атомом хлора.

2. Получение спирта из галогенпроизводного

Хлорэтан при действии водного раствора щёлочи превращается в этанол:

В этой реакции атом хлора замещается гидроксильной группой –OH.

3. Получение углеводорода из спирта

Этанол при нагревании с концентрированной серной кислотой отщепляет воду и превращается в этилен:

Это реакция дегидратации спирта.

4. Получение спирта из непредельного углеводорода

Этилен при присоединении воды снова образует этанол:

Это реакция гидратации алкена.

Итак, цепочка имеет вид:

Можно составить цепочку, показывающую связь между ароматическими углеводородами и фенолами:

бензол → хлорбензол → фенол

1. Хлорирование бензола

Бензол реагирует с хлором в присутствии катализатора хлорида железа(III):

Образуется хлорбензол.

2. Получение фенола из хлорбензола

Хлорбензол при действии щёлочи при высокой температуре и давлении образует фенолят натрия:

Затем фенолят натрия обрабатывают кислотой:

Образуется фенол.

Общая цепочка: