Расположите фенолы в ряд по возрастанию кислотности: фенол, 2,4,6-тринитрофенол, n-нитрофенол, n-оксифенол. Ответ поясните.

Ряд по возрастанию кислотности:

фенол < п-оксипhenол < п-нитрофенол < 2,4,6-тринитрофенол

Кислотность фенолов зависит от того, насколько устойчив ион, который получается после отрыва протона \( H^+ \). Чем лучше заместители «оттягивают» электронную плотность от бензольного кольца, тем устойчивее фенолят-ион и тем сильнее кислота.

Группа \( NO_2 \) — сильный электроноакцепторный заместитель, поэтому п-нитрофенол кислее фенола. В 2,4,6-тринитрофеноле сразу три группы \( NO_2 \), поэтому он самый кислый. Группа \( OH \) в п-оксипhenоле влияет слабее, поэтому он лишь немного отличается от фенола.

0 0 Пожаловаться