C2H5OH - C2H4 - C2H5CL - C2H5OH - C2H5ONa

Схема превращений:

C₂H₅OH → C₂H₄ → C₂H₅Cl → C₂H₅OH → C₂H₅ONa

1. Этанол → этилен
   Дегидратация этанола при нагревании с концентрированной серной кислотой:

C₂H₅OH → C₂H₄ + H₂O
условия: H₂SO₄ конц., 170°C

2. Этилен → хлорэтан
   Присоединение хлороводорода к этилену:

C₂H₄ + HCl → C₂H₅Cl

3. Хлорэтан → этанол
   Гидролиз хлорэтана водным раствором щёлочи:

C₂H₅Cl + NaOH → C₂H₅OH + NaCl
условия: NaOH водн., нагревание

4. Этанол → этилат натрия
   Взаимодействие этанола с металлическим натрием:

2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂↑

Итоговая цепочка с реагентами:

C₂H₅OH —(H₂SO₄ конц., 170°C)→ C₂H₄ —(HCl)→ C₂H₅Cl —(NaOH водн.)→ C₂H₅OH —(Na)→ C₂H₅ONa