Вопрос задан 02.07.2026 в 15:56. Предмет Химия. Спрашивает Halliwell Maley.

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить синтез α-аминобутирата из ацетальдегида.

Перейти к ответам

Ответы на вопрос

Отвечает Тюребаева Ясмин.

α-Аминомасляная кислота (α-аминобутират, 2-аминобутановая кислота) имеет строение:

CH3CH2CH(NH2)COOH\mathrm{CH_3CH_2CH(NH_2)COOH}

Для её получения из ацетальдегида сначала необходимо увеличить углеродную цепь на один атом, получив пропионовый альдегид, а затем провести синтез Штреккера.

  1. Восстановление ацетальдегида до этанола:

CH3CHO+H2NiCH3CH2OH\mathrm{CH_3CHO + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2OH}
  1. Получение бромэтана:

CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O\mathrm{CH_3CH_2OH + HBr \rightarrow CH_3CH_2Br + H_2O}
  1. Реактив Гриньяра:

CH3CH2Br+MgэфирCH3CH2MgBr\mathrm{CH_3CH_2Br + Mg \xrightarrow[\text{эфир}]{} CH_3CH_2MgBr}
  1. Взаимодействие с формальдегидом — удлинение цепи на один атом углерода:

CH3CH2MgBr+HCHOCH3CH2CH2OMgBr\mathrm{CH_3CH_2MgBr + HCHO \rightarrow CH_3CH_2CH_2OMgBr} CH3CH2CH2OMgBr+H2OCH3CH2CH2OH+Mg(OH)Br\mathrm{CH_3CH_2CH_2OMgBr + H_2O \rightarrow CH_3CH_2CH_2OH + Mg(OH)Br}
  1. Мягкое окисление пропанола-1 до пропаналя:

CH3CH2CH2OH+CuOtCH3CH2CHO+Cu+H2O\mathrm{CH_3CH_2CH_2OH + CuO \xrightarrow{t} CH_3CH_2CHO + Cu + H_2O}
  1. Синтез Штреккера: образование α-аминнитрила:

CH3CH2CHO+NH3+HCNCH3CH2CH(NH2)CN+H2O\mathrm{CH_3CH_2CHO + NH_3 + HCN \rightarrow CH_3CH_2CH(NH_2)CN + H_2O}
  1. Гидролиз нитрильной группы:

CH3CH2CH(NH2)CN+2H2O+HClCH3CH2CH(NH2)COOH+NH4Cl\mathrm{CH_3CH_2CH(NH_2)CN + 2H_2O + HCl \rightarrow CH_3CH_2CH(NH_2)COOH + NH_4Cl}

В результате получают α-аминомасляную кислоту:

CH3CH2CH(NH2)COOH\mathrm{CH_3CH_2CH(NH_2)COOH}

Похожие вопросы

Топ вопросов за вчера в категории Химия

Последние заданные вопросы в категории Химия

Задать вопрос