Определите строение кетона общей формулы C5H10O, который при окислении даёт уксусную, пропионовую и масляную кислоты.

Кетон общей формулы C₅H₁₀O может иметь несколько изомеров, но по продуктам окисления можно восстановить строение.

При жёстком окислении кетоны расщепляются по связи рядом с карбонильной группой с образованием карбоновых кислот, соответствующих углеводородным радикалам при карбонильном атоме углерода:

R–CO–R′ → R–COOH + R′–COOH

Однако в данном случае образуются три кислоты: уксусная (C₂), пропионовая (C₃) и масляная (C₄). Это означает, что исходный кетон имеет несимметричное строение с разветвлённой углеродной цепью, которая при окислении может давать разные фрагменты вследствие дальнейшего окислительного расщепления более длинного остатка.

Проверим наиболее подходящий изомер C₅H₁₀O — 3-метил-2-бутанон:

CH₃–CO–CH(CH₃)–CH₃

При его окислении:

• CH₃–CO– → даёт уксусную кислоту CH₃COOH (C₂)

• CH(CH₃)–CH₃ (изопропильный фрагмент) при окислении даёт пропионовую кислоту CH₃CH₂COOH (C₃)

• более длинный фрагмент углеродного скелета может далее окисляться до масляной кислоты CH₃CH₂CH₂COOH (C₄)

Таким образом, структура исходного кетона:

3-метил-2-бутанон (CH₃–CO–CH(CH₃)–CH₃)