Как из циклогексанона получить циклопентанон? Реакции.

Один из способов основан на окислении циклогексанона до адипиновой кислоты, а затем на внутримолекулярной реакции.

\[\text{циклогексанон}\xrightarrow{[O]}\text{адипиновая кислота}\]

Адипиновую кислоту превращают в её метиловый эфир:

\[\mathrm{HOOC(CH_2)_4COOH+2CH_3OH\rightarrow CH_3OOC(CH_2)_4COOCH_3+2H_2O}\]

Далее проводят сложноэфирную конденсацию (реакцию Дикмана):

\[\mathrm{CH_3OOC(CH_2)_4COOCH_3\xrightarrow{CH_3ONa}\text{метиловый эфир 2-оксциклопентанкарбоновой кислоты}}\]

При гидролизе и нагревании этот эфир теряет \(\mathrm{CO_2}\), образуя циклопентанон:

\[\text{метиловый эфир 2-оксциклопентанкарбоновой кислоты}\xrightarrow{\mathrm{H^+},\ t}\text{циклопентанон}+\mathrm{CO_2}\]

0 0 Пожаловаться