Вопрос задан 04.03.2025 в 23:59. Предмет Химия. Спрашивает Забузов Даниил.

"Против" правила Марковникова протекает реакция, схема которой: 1.CHCl=CH-CH3 + H2O->
2.CH2=CH-CH3 + HCl ->
3.CH2=CH-CH3 + H2O ->
4.CH2=CH-CH2OH + HCl ->
Объясните пожалуйста ​

Перейти к ответам

Ответы на вопрос

Отвечает Щеголихина Даша.

Реакция, которую вы описали, представляет собой несколько этапов химической трансформации, происходящих с участием алкенов и воды. Давайте разберем этот процесс пошагово:

  1. Исходное вещество — CHCl=CH-CH3 (хлорэтилен, пропен с хлором на первом углероде).

    • В первой стадии, в присутствии воды (H2O), происходит гидратация алкена. Обычно при гидратации алкенов добавляется водород (H) и гидроксильная группа (OH) по правилу Марковникова: водород идет к углероду с наибольшим количеством водородов, а гидроксильная группа — к углероду с наименьшим количеством водородов. Но в данном случае, так как у нас есть хлор (Cl), происходит отклонение от этого правила.
    • Вода взаимодействует с хлорэтиленом, и в результате реакции образуется CH2=CH-CH3 (пропен) и HCl. Хлор замещается водородом, и это является основным этапом замещения, который идет против правила Марковникова. Хлор уходит с того углерода, на котором он был.
  2. Вторая стадия — CH2=CH-CH3 + HCl.

    • На этом этапе продукт из первого шага, пропен (CH2=CH-CH3), реагирует с HCl. Происходит добавление хлора к углероду с меньшим числом водородов (по правилу Марковникова). В итоге образуется CH3-CHCl-CH3 (2-хлорпропан).
  3. Третья стадия — CH3-CHCl-CH3 + H2O.

    • Дальше происходит гидролиз, то есть добавление воды к 2-хлорпропану. Вода замещает атом хлора на гидроксильную группу (OH). В результате реакции получается CH2=CH-CH3 (пропен).
  4. Четвертая стадия — CH2=CH-CH3 + HCl.

    • На последнем шаге снова происходит добавление HCl к пропену. Хлор присоединяется к углероду с меньшим количеством водородов (по правилу Марковникова), и в итоге образуется CH2=CH-CH2OH (алкоголь — 2-пропанол), причем появляется молекула HCl.

Таким образом, схема описывает последовательность реакций с участием хлора и воды, где вначале происходит замещение хлора и гидратация, а затем — последовательное добавление и замещение гидроксильной группы и хлора в различных этапах реакции.

Похожие вопросы

Топ вопросов за вчера в категории Химия

Последние заданные вопросы в категории Химия

Химия 06.09.2025 07:18 18 Шитов Артем
Задать вопрос