C2H6--->C2H5CL--->C4H10---->C4H9Br---> C6H14

Рассмотрим пошагово последовательность превращений:

1. C₂H₆ → C₂H₅Cl

Это реакция хлорирования этана (C₂H₆). Происходит под действием света (hv), что указывает на механизм свободнорадикального замещения (SR):

$\text{C₂H₆} + \text{Cl₂} \xrightarrow{hv} \text{C₂H₅Cl} + \text{HCl}$

Хлор присоединяется к одному из атомов углерода, образуя хлорэтан (C₂H₅Cl).

2. C₂H₅Cl → C₄H₁₀

Хлорэтан может быть преобразован в бутан (C₄H₁₀) через реакцию Вюрца. Это реакция с использованием металлического натрия в присутствии сухого эфира:

$2\text{C₂H₅Cl} + 2\text{Na} \xrightarrow{\text{эфир}} \text{C₄H₁₀} + 2\text{NaCl}$

Два хлорэтана соединяются, образуя бутан (н-бутан, так как это прямой алкан).

3. C₄H₁₀ → C₄H₉Br

Следующий этап — бромирование бутана, которое также является реакцией радикального замещения. Под действием света (hv) бром (Br₂) замещает один из атомов водорода в бутане:

$\text{C₄H₁₀} + \text{Br₂} \xrightarrow{hv} \text{C₄H₉Br} + \text{HBr}$

Образуется бромбутан (например, 1-бромбутан или 2-бромбутан в зависимости от положения замещения).

4. C₄H₉Br → C₆H₁₄

Последнее превращение — снова реакция Вюрца. Бромбутан реагирует с металлическим натрием в сухом эфире, образуя гексан (C₆H₁₄):

$\text{C₄H₉Br} + \text{C₂H₅Br} + 2\text{Na} \xrightarrow{\text{эфир}} \text{C₆H₁₄} + 2\text{NaBr}$

Здесь C₂H₅Br (бромэтан) образуется из предыдущих реакций или добавляется отдельно.

Общая схема:

1. C₂H₆ + Cl₂ → C₂H₅Cl + HCl
2. 2C₂H₅Cl + 2Na → C₄H₁₀ + 2NaCl
3. C₄H₁₀ + Br₂ → C₄H₉Br + HBr
4. C₄H₉Br + C₂H₅Br + 2Na → C₆H₁₄ + 2NaBr

Таким образом, последовательность превращений ведёт к образованию гексана (C₆H₁₄).