Прыгает на скакалке или со скакалкой?

Правильный вариант — "прыгает на скакалке". Это выражение является устоявшимся и в русском языке часто используется для описания процесса выполнения упражнений с этим спортивным снарядом. В русском языке предлог "на" указывает на действие, которое осуществляется с помощью какого-то объекта, в данном случае — скакалки.

"Со скакалкой" также может использоваться, но в таком случае фраза звучит менее естественно и реже встречается в разговорной речи. "Со скакалкой" могло бы быть уместным, если нужно подчеркнуть наличие скакалки как инструмента, с которым что-то происходит, но такая конструкция не является привычной.