Как проверить Ы в поскрипывать

Это не проверяемая гласная в корне, а суффикс глагола -ыва- (итеративный суффикс: действие повторяется). Его пишут по правилу выбора суффиксов -ыва-/-ива-: смотрим форму 1-го лица ед. числа настоящего времени.

Я поскрипываю → значит в инфинитиве пишем поскрипывать с -ыва-.
Если бы было поскри́пиваю, тогда инфинитив был бы поскри́пивать.

Разбор: по- (приставка) + скрип (корень) + -ыва- (суффикс) + -ть (окончание инфинитива).