Нужно ли ставить запятую после второго союза "и" в предложении: "Он не расставался с альбомом и карандашом и делал наброски"?

Нет, запятая после второго «и» в предложении «Он не расставался с альбомом и карандашом и делал наброски» не ставится.

Здесь важно понять, как устроено предложение.

Сочетание «с альбомом и карандашом» — это однородные дополнения при слове «не расставался». Первый союз «и» соединяет именно эти два существительных: альбомом и карандашом.

Далее идет еще один союз «и», который уже соединяет не отдельные слова, а две части с разными сказуемыми:

• не расставался

• делал наброски

То есть по смыслу предложение читается так:
Он не расставался с альбомом и карандашом и делал наброски.
Иначе говоря: он все время был с альбомом и карандашом и при этом делал наброски.

Запятая здесь не нужна, потому что:

• сказуемые относятся к одному и тому же подлежащему он;

• части тесно связаны по смыслу;

• обычное соединение однородных сказуемых союзом и запятой не разделяется.

Запятая могла бы появиться только при другой структуре или интонационном членении, но в данном варианте нормативно писать без запятой.