Объясните механизм образования пептидной связи.

Пептидная связь образуется в результате реакции конденсации между аминогруппой (\(-NH_2\)) одной аминокислоты и карбоксильной группой (\(-COOH\)) другой. При этом выделяется молекула воды.

Механизм можно описать так:

• Атом азота аминогруппы, обладая неподелённой парой электронов, атакует электрофильный атом углерода карбоксильной группы.
• Образуется тетраэдрический промежуточный комплекс, в котором углерод связан с \(-OH\), \(-NH_2^+\) и двумя другими группами.
• Затем происходит отщепление воды: гидроксильная группа (\(-OH\)) уходит, а протон от аминогруппы переносится, в результате формируется связь \(C-N\) — пептидная связь.

Общая схема: \(R_1-CH(NH_2)-COOH + H_2N-CH(R_2)-COOH \rightarrow R_1-CH(NH_2)-CO-NH-CH(R_2)-COOH + H_2O\)

0 0 Пожаловаться