1.Осуществить превращение:CH4->CH3Br->C2H6->C2H4->C2H2->C6H6

Ответы на вопрос

Отвечает Сабит Алтынгул.

Последовательность реакций

№	Превращение	Реактивы и условия	Уравнение (суммарное)	Краткое объяснение процесса
1	CH₄ → CH₃Br	Br₂, hν (или 400 °C)	CH₄ + Br₂ → CH₃Br + HBr	Свободно‐радикальное бромирование метана по механизму цепной радикальной реакции. Используется избыток CH₄ и короткое освещение, чтобы ограничиться монобромпроизводным.
2	CH₃Br → C₂H₆	2 Na, сухой диэтиловый эфир, t≈0 – 25 °C (реакция Вюрца)	2 CH₃Br + 2 Na → C₂H₆ + 2 NaBr	Алкилбромид подвергается одновременной одновалентной редукции натрием; образовавшиеся радикалы CH₃· спариваются, давая этан. Важна абсолютная сухость, чтобы избежать побочных реакций с водой.
3	C₂H₆ → C₂H₄	Pt, Pd или Cr₂O₃/Al₂O₃, 500 – 600 °C (каталитическая дегидрогенизация)	C₂H₆ → C₂H₄ + H₂	На нагретом металлическом катализаторе этан отдаёт молекулу водорода, превращаясь в этилен. Давление пониженное или атмосферное; водород уносят течением газа.
4	C₂H₄ → C₂H₂	800 – 1 200 °C, короткое время контакта (пиролиз, «крекинг») или 600 °C над оксидом хрома (каталитическая дегидрогенизация)	C₂H₄ → C₂H₂ + H₂	Жёсткие условия вызывают отрыв второй молекулы водорода. Чтобы минимизировать побочные продукты, смесь быстро охлаждают («кваченый» пиролиз).
5	C₂H₂ → C₆H₆	600 – 700 °C, красный раскалённый железный/никелевый катализатор либо стенки трубки (циклотримеризация ацетилена)	3 C₂H₂ → C₆H₆	Три молекулы ацетилена при высокой температуре и в присутствии металлического катализатора циклотримеризуются, образуя бензол. Побочный водород обычно связывается с поверхностью катализатора.

Замечания по стехиометрии и практической реализации

Для лабораторной работы стадии 1 – 3 достаточно установок, работающих при атмосферном давлении. Стадии 4 и 5 требуют высокотемпературных трубчатых печей с мгновенным охлаждением («quench»-охлаждение) продуктов.
Радикальное бромирование (шаг 1) легче контролировать, чем хлорирование, за счёт меньшей реакционной способности Br∙; это снижает долю многоатомного замещения.
Реакция Вюрца (шаг 2) лучше проходит с первичными галогеналканами; именно поэтому на шаге 1 получают монобромпроизводное.
При дегидрогенизации (шаги 3 и 4) катализатор периодически регенерируют продувкой воздухом/паром для удаления сажи.
Циклотримеризация ацетилена (шаг 5) технологически реализована в промышленности-предшественнице синтеза бензина по Фишеру-Тропшу; в лаборатории процесс проводят в стальной трубке, напаянной на печь, или в кварцевом реакторе.

Таким образом, последовательное применение радикального бромирования, реакции Вюрца и двух ступеней каталитической дегидрогенизации с последующей циклотримеризацией полностью реализует цепочку CH₄ → CH₃Br → C₂H₆ → C₂H₄ → C₂H₂ → C₆H₆.

1.Осуществить превращение:CH4->CH3Br->C2H6->C2H4->C2H2->C6H6

Ответы на вопрос

Похожие вопросы

Топ вопросов за вчера в категории Химия

Последние заданные вопросы в категории Химия