CH3OH--CH3Br--C2H6--C2H6--C2H5Cl--C2H5OH

На первый взгляд, перечисленные вещества — это органические соединения, и, скорее всего, вопрос связан с определением их свойств, например, полярности, силы между молекулами, температуры кипения или реакционной способности. Рассмотрим каждое вещество по порядку, чтобы понять их характеристики и, возможно, расположить их по какому-то признаку.

1. CH₃OH (метанол)

Метанол — это простой спирт. У него есть гидроксильная группа (-OH), которая делает молекулу полярной. Метанол образует водородные связи, поэтому имеет относительно высокую температуру кипения и хорошую растворимость в воде. Очень реакционноспособен в реакциях спиртов.

2. CH₃Br (бромметан)

Это галогеноалкан, в котором бром замещает один из атомов водорода в метане. Молекула полярная (из-за разницы электроотрицательности между C и Br), но водородных связей не образует. Температура кипения выше, чем у этана, но ниже, чем у метанола. Используется как алкилирующий агент.

3. C₂H₆ (этан)

Простой алкан, неполярный. Слабые ван-дер-ваальсовы силы между молекулами. Температура кипения низкая. Реакционноспособность очень низкая, в основном участвует в реакциях горения и галогенирования при УФ-свете.

4. C₂H₆ (этан)

То же самое, просто повторение. Вероятно, это либо ошибка, либо подчеркивается, что в ряду дважды встречается этан.

5. C₂H₅Cl (хлорэтан)

Это галогеноалкан, подобно бромметану. Полярное соединение, но водородных связей не образует. Температура кипения выше, чем у этана, но ниже, чем у спиртов. Реакционноспособен: может участвовать в нуклеофильном замещении.

6. C₂H₅OH (этанол)

Спирт с двумя атомами углерода. Полярен, способен образовывать водородные связи. Температура кипения значительно выше, чем у аналогичных по массе галогеноалканов или алканов. Хорошо растворим в воде. Очень реакционноспособен как спирт.

Если попытаться упорядочить по:

Температуре кипения (от низкой к высокой):

1. C₂H₆ (этан) — самый низкий

2. C₂H₅Cl (хлорэтан)

3. CH₃Br (бромметан)

4. C₂H₅OH (этанол)

5. CH₃OH (метанол) — немного ниже, чем у этанола

Примечание: В зависимости от условий данные могут слегка меняться, но общая тенденция такая.

Полярность:

• Неполярный: C₂H₆

• Слабополярные: CH₃Br, C₂H₅Cl

• Сильно полярные: CH₃OH, C₂H₅OH

Возможность образования водородных связей:

• Только спирты (CH₃OH, C₂H₅OH) могут образовывать H-связи.

Химическая реактивность (например, в нуклеофильном замещении):

• Алканы: низкая

• Галогеноалканы: средняя

• Спирты: высокая (особенно в кислотной среде)

Вывод:

Если вопрос касался, например, изменения физических свойств (температуры кипения, полярности) или химической реактивности, то эти соединения можно логично сравнивать по этим критериям. Алканы — наименее полярны и реакционноспособны, спирты — наиболее. Галогеноалканы занимают промежуточное положение.