превращение CH3-CH2CL в CH3CH2OH

Самый прямой способ — нуклеофильное замещение галогена гидроксид-ионом (S_N2), т.к. это первичный галогеналкан.

Реакция и условия

• Уравнение:
  CH₃–CH₂–Cl + NaOH(водн.) → CH₃–CH₂–OH + NaCl

• Среда: водный раствор щёлочи (NaOH или KOH), лучше разбавленный.

• Температура: нагрев с обратным холодильником (примерно 50–80 °C) до завершения реакции.

• Растворитель: вода (или вода/этанол с преобладанием воды). Полярная протонная среда повышает долю замещения.

• Механизм: S_N2 — атака HO⁻ по «спинке» на атом углерода, одновременно разрыв связи C–Cl; карбокатион не образуется. Скорость: v = k[галоалкан][OH⁻].

Почему работает хорошо

• Субстрат первичный → S_N2 идёт быстро и селективно.

• Cl⁻ хороший уходящая группа.

• Водная среда «любима» для замещения, а не для элиминирования.

На что обратить внимание

• Не использовать спиртовой KOH, иначе пойдёт элиминирование (E2):
  CH₃–CH₂–Cl + KOH(спирт.) → CH₂=CH₂ + KCl + H₂O (этилен).

• Держать среду водной/разбавленной, чтобы подавить образование алкена.

• Этилхлорид летуч (t_кип ≈ 12 °C), поэтому работать под холодильником/в закрытой системе и соблюдать технику безопасности.

Альтернативы (если нужны мягкие условия)

• Ag₂O, H₂O (или AgNO₃, H₂O):
  CH₃–CH₂–Cl + Ag₂O + H₂O → CH₃–CH₂–OH + 2 AgCl↓
  Осаждение AgCl сдвигает равновесие к продукту.

• Через эфир-«защитник» (редко нужно для первичных):
  CH₃–CH₂–Cl + NaOAc → CH₃–CH₂–OAc → (гидролиз H₃O⁺/NaOH) → CH₃–CH₂–OH.

Итог: берёте 1-хлорэтан, водный NaOH, нагреваете при обратном холодильнике — получаете этанол высокой селективности.