2 способа получения 4-метилпентанон-2

Вот два рабочих варианта получения 4-метилпентанона-2 (метилизобутилкетона, МИБК):

1. Из ацетона (классический промышленный маршрут «альдол → дегидратация → гидрирование»)

• Конденсация: 2 CH₃COCH₃ ─(разб. NaOH, 20–30 °C)→ 4-гидрокси-4-метилпентанон-2 (диацетоновый спирт).

• Дегидратация: диацетоновый спирт ─(H₂SO₄ или Al₂O₃, нагрев)→ мезитилоксид (4-метил-3-пентен-2-он).

• Селективное гидрирование C=C: мезитилоксид ─(H₂, Ni Ренея или Pd/C, мягкие условия)→ 4-метилпентанон-2.
  Фишка в том, что гидрируем только двойную связь, карбонильная группа остаётся нетронутой.

2. Ацетоацетатный (лабораторный) синтез с последующей декарбоксилированием

• Образование енонолята: этиловый ацетоацетат CH₃CO–CH₂–COOEt ─(NaOEt/EtOH)→ енонолят.

• Алкилирование первичным разветвлённым галогеналканом: енонолят + (CH₃)₂CH–CH₂–Br (изобутилбромид) → CH₃CO–CH[(CH₃)₂CH–CH₂]–COOEt.

• Кислотный гидролиз и «кето-декарабоксилирование»: полученный продукт ─(H₃O⁺, нагрев)→ R–CO–CH₃, где R = CH₃–CH(CH₃)–CH₂–. Итог: CH₃CO–CH₂–CH(CH₃)–CH₃ = 4-метилпентанон-2.

(Если нужен ещё один вариант из органометаллики: изобутиллитий → Гилмановский реагент (i-Bu)₂CuLi, затем ацетилхлорид при −78…0 °C даёт тот же кетон, но это уже третий способ.)