Вопрос задан 10.12.2025 в 19:09. Предмет Химия. Спрашивает Тимошенко Вика.

Осуществите превращения: С2Н6 → С2Н5Cl → С2Н5ОН → С2Н4 → полиэтилен

Перейти к ответам

Ответы на вопрос

Отвечает Старченко Ангелина.

Вот цепочка целиком с уравнениями и условиями — такой маршрут реально работает в лаборатории.

1) C₂H₆ → C₂H₅Cl (хлорэтан)
Свободнорадикальное хлорирование.
Условия: Cl₂ (избыток этана, свет hν/УФ, низкая t°, чтобы подавить многоразовое хлорирование).
Уравнение (идеализировано, монозамещение):
C₂H₆ + Cl₂ ⟶ C₂H₅Cl + HCl (hν)
Пояснение: цепной радикальный механизм; чтобы получить больше C₂H₅Cl, берут избыток алкана и контролируют время/освещённость.

2) C₂H₅Cl → C₂H₅OH (этанол)
Нуклеофильное замещение SN2 водным щёлоком.
Условия: раствор KOH(aq) или NaOH(aq), спирт/вода как растворитель, нагрев/кипячение (рефлюкс).
Уравнение:
C₂H₅Cl + KOH(aq) ⟶ C₂H₅OH + KCl
Альтернатива: водный раствор Ag₂O (как источник OH⁻) даёт тот же результат.

3) C₂H₅OH → C₂H₄ (этен)
Дегидратация спирта.
Вариант A: конц. H₂SO₄, ~170 °C:
C₂H₅OH ⟶ C₂H₄ + H₂O (H₂SO₄, 170 °C)
Вариант B: γ-Al₂O₃ как катализатор, парофазно, ~300–350 °C.

4) C₂H₄ → полиэтилен (-CH₂-CH₂-)ₙ
Полимеризация этена.
Вариант A (радикальная, даёт в основном ПЭНП/LDPE): высокое давление (1000–3000 атм), повышенная t°, инициатор — пероксиды.
Вариант B (координационно-ионидная, ПЭВП/HDPE): катализатор Циглера–Натта (например, TiCl₄/Al(C₂H₅)₃) или металоценовые катализаторы, нормальные p и t°.
Общее уравнение:
n CH₂=CH₂ ⟶ (-CH₂-CH₂-)ₙ

Итого — сводная схема:

C₂H₆
—(Cl₂, hν)→ C₂H₅Cl
—(KOH(aq), нагрев)→ C₂H₅OH
—(H₂SO₄ конц., 170 °C | Al₂O₃, 300–350 °C)→ C₂H₄
—(пероксид, p↑, t↑ | кат. Циглера–Натта)→ полиэтилен

Практические замечания:
• На стадии хлорирования избегайте избытка Cl₂ — иначе пойдут ди- и полихлорпродукты.
• На стадии гидролиза для первичного галогеналкана типичен SN2, поэтому полярный протичный растворитель и рефлюкс ускоряют реакцию.
• При дегидратации важно не перегревать в присутствии H₂SO₄, чтобы не допустить побочных сульфатэфиров; Al₂O₃ даёт чистый этен в газовой фазе.
• Выбор способа полимеризации определяет тип полиэтилена (плотность, разветвлённость цепи, свойства материала).

Похожие вопросы

Топ вопросов за вчера в категории Химия

Последние заданные вопросы в категории Химия

Задать вопрос