Нужно осуществить следующие превращения: СН3СООН -> X -> аминоуксусная кислота -> (CH3)2NCH2COOH еще нужна реакция превращения аминоуксусной кислоты в метиламин
Ответы на вопрос
Как решал бы на сайте с задачами по органике.
Цепочка до глицина и далее до (CH₃)₂NCH₂COOH
-
Альфа-галогенирование уксусной кислоты (HVZ):
CH₃COOH —(Br₂, PBr₃, t°)→ X = BrCH₂COOH (бромуксусная кислота).
Примечание: вместо Br можно делать Cl (Cl₂, PCl₃) → ClCH₂COOH. -
Нуклеофильное замещение галогена аммиаком:
BrCH₂COOH —(NH₃(водн.), изб., t°)→ NH₂CH₂COOH (аминоуксусная кислота, глицин) + HBr. -
Диметилирование аминогруппы (Эшвейлер—Кларк):
NH₂CH₂COOH —(2 HCHO, HCOOH, t°)→ (CH₃)₂NCH₂COOH + 2 CO₂ + 2 H₂O.
Почему так: метод селективно переводит первичный амин в третичный диметильный без переалкилирования до четвертичной соли.
Как получить метиламин из аминоуксусной кислоты
Удобно пойти через амид и провести перестройку Гофмана (удаляется карбонильный углерод → минус CO₂):
a) Образование амида глицина:
NH₂CH₂COOH —(SOCl₂)→ NH₂CH₂COCl —(NH₃, 0–5 °C)→ NH₂CH₂CONH₂ (глицинамид).
b) Перестройка Гофмана:
NH₂CH₂CONH₂ —(Br₂, NaOH, t°)→ CH₃NH₂ (метиламин) + CO₂ + NaBr + H₂O.
Альтернатива: вместо Гофмана можно сделать перестройку Курциуса из ацил-азида (NH₂CH₂COCl —(NaN₃)→ RCON₃ → Δ, H₂O → CH₃NH₂ + CO₂), но в учебных решениях чаще пишут Гофмана.
Похожие вопросы
Топ вопросов за вчера в категории Химия
Последние заданные вопросы в категории Химия
-
Математика
-
Литература
-
Алгебра
-
Русский язык
-
Геометрия
-
Английский язык
-
Химия
-
Физика
-
Биология
-
Другие предметы
-
История
-
Обществознание
-
Окружающий мир
-
География
-
Українська мова
-
Информатика
-
Українська література
-
Қазақ тiлi
-
Экономика
-
Музыка
-
Право
-
Беларуская мова
-
Французский язык
-
Немецкий язык
-
МХК
-
ОБЖ
-
Психология
-
Физкультура и спорт
-
Астрономия
-
Кыргыз тили
-
Оʻzbek tili

