Вопрос задан 25.01.2026 в 20:16. Предмет Химия. Спрашивает Крыжановская Дарья.

Нужно осуществить следующие превращения: СН3СООН -> X -> аминоуксусная кислота -> (CH3)2NCH2COOH еще нужна реакция превращения аминоуксусной кислоты в метиламин

Перейти к ответам

Ответы на вопрос

Отвечает Бектас Мерей.

Как решал бы на сайте с задачами по органике.

Цепочка до глицина и далее до (CH₃)₂NCH₂COOH

  1. Альфа-галогенирование уксусной кислоты (HVZ):
    CH₃COOH —(Br₂, PBr₃, t°)→ X = BrCH₂COOH (бромуксусная кислота).
    Примечание: вместо Br можно делать Cl (Cl₂, PCl₃) → ClCH₂COOH.

  2. Нуклеофильное замещение галогена аммиаком:
    BrCH₂COOH —(NH₃(водн.), изб., t°)→ NH₂CH₂COOH (аминоуксусная кислота, глицин) + HBr.

  3. Диметилирование аминогруппы (Эшвейлер—Кларк):
    NH₂CH₂COOH —(2 HCHO, HCOOH, t°)→ (CH₃)₂NCH₂COOH + 2 CO₂ + 2 H₂O.
    Почему так: метод селективно переводит первичный амин в третичный диметильный без переалкилирования до четвертичной соли.


Как получить метиламин из аминоуксусной кислоты

Удобно пойти через амид и провести перестройку Гофмана (удаляется карбонильный углерод → минус CO₂):

a) Образование амида глицина:
NH₂CH₂COOH —(SOCl₂)→ NH₂CH₂COCl —(NH₃, 0–5 °C)→ NH₂CH₂CONH₂ (глицинамид).

b) Перестройка Гофмана:
NH₂CH₂CONH₂ —(Br₂, NaOH, t°)→ CH₃NH₂ (метиламин) + CO₂ + NaBr + H₂O.

Альтернатива: вместо Гофмана можно сделать перестройку Курциуса из ацил-азида (NH₂CH₂COCl —(NaN₃)→ RCON₃ → Δ, H₂O → CH₃NH₂ + CO₂), но в учебных решениях чаще пишут Гофмана.

Похожие вопросы

Топ вопросов за вчера в категории Химия

Химия 01.06.2025 16:17 110 Тилепбай Назерке

Последние заданные вопросы в категории Химия

Задать вопрос