Ответы на вопрос

Отвечает Хабаров Никита.

Пропин CH₃–C≡CH (концевой алкин) вступает в реакции присоединения по тройной связи и, как концевой алкин, проявляет слабокислые свойства (образует ацетилиды с активными металлами и в некоторых случаях — с реагентами типа органомагниевых соединений). Рассмотрим по списку.

1) Азот (N₂)

Не реагирует. Азот химически очень инертен; с пропином при обычных условиях реакции не проводят.

2) Водород (H₂)

Реагирует (гидрирование) по тройной связи в присутствии катализатора (Ni, Pt, Pd).

а) Присоединение 1 моля H₂ (до алкена):

\mathrm{CH_3{-}C{\equiv}CH + H_2 \xrightarrow[\,]{cat.} CH_3{-}CH{=}CH_2}

(образуется пропен)

б) Присоединение 2 молей H₂ (до алкана):

\mathrm{CH_3{-}C{\equiv}CH + 2H_2 \xrightarrow[\,]{cat.} CH_3{-}CH_2{-}CH_3}

(образуется пропан)

3) Бромоводород (HBr)

Реагирует (гидрогалогенирование). Для концевого алкина обычно идёт присоединение по правилу Марковникова (без пероксидов).

а) 1 моль HBr (до винилбромида):

\mathrm{CH_3{-}C{\equiv}CH + HBr \rightarrow CH_3{-}C(Br){=}CH_2}

(2-бромпропен)

б) 2 моля HBr (до дигалогеналкана, «гем-дибромид»):

\mathrm{CH_3{-}C{\equiv}CH + 2HBr \rightarrow CH_3{-}CBr_2{-}CH_3}

(2,2-дибромпропан)

4) Магний (Mg)

Возможна реакция образования магний-ацетилида (замещение «кислотного» H у концевого алкина) при специальных условиях: активированный Mg, безводная среда; часто указывают как образование соли (ацетилида) с выделением H₂.

Обобщённо:

\mathrm{2\,CH_3{-}C{\equiv}CH + Mg \rightarrow (CH_3{-}C{\equiv}C)_2Mg + H_2 \uparrow}

(магний-ацетилид пропина)

5) Хлор (Cl₂)

Реагирует (галогенирование) — присоединение Cl₂ по тройной связи.

а) 1 моль Cl₂ (до дихлоралкена):

\mathrm{CH_3{-}C{\equiv}CH + Cl_2 \rightarrow CH_3{-}CCl{=}CHCl}

(1,2-дихлорпропен, смесь изомеров по конфигурации возможна)

б) 2 моля Cl₂ (до тетрахлорпроизводного):

\mathrm{CH_3{-}C{\equiv}CH + 2Cl_2 \rightarrow CH_3{-}CCl_2{-}CHCl_2}

(1,1,2,2-тетрахлорпропан)

6) Аммиак (NH₃)

В обычных условиях не реагирует. Аммиак сам по себе недостаточно «сильное основание/нуклеофил» для заметного присоединения к тройной связи пропина без специальных катализаторов/жёстких условий. Также NH₃ не отщепляет протон у алкина в водной/обычной среде.

7) Вода (H₂O)

Реагирует только при катализе (гидратация алкинов): $\mathrm{H_2SO_4,\,Hg^{2+}}$ . Сначала образуется енол, затем таутомеризуется в кетон.

Для пропина:

\mathrm{CH_3{-}C{\equiv}CH + H_2O \xrightarrow[\,]{HgSO_4/H_2SO_4} CH_3{-}CO{-}CH_3}

(ацетон, пропанон)

Итог: с какими взаимодействует

Взаимодействует: водород, бромоводород, магний (возможна реакция соли), хлор, вода (при катализе).
Не взаимодействует (в рамках школьной химии/обычных условий): азот, аммиак.