При взаимодействии 2-метилбутена-2 с бромоводородом преимущественно образуется 1. 2-бром-2-метилбутан 2. 1-бром-2-метилбутан 3. 2,3-дибром-2-метилбутан 4. 2-бром-3-метилбутан
Ответы на вопрос
Речь о присоединении HBr к алкену 2-метилбутен-2 (это тот же 2-метил-2-бутен, структура: ).
1) Какой тип реакции идёт
Для алкенов присоединение бромоводорода (HBr) в обычных условиях (без пероксидов и радикального инициирования) идёт по электрофильному механизму и подчиняется правилу Марковникова:
водород присоединяется к тому атому углерода двойной связи, у которого больше водородов, а бром — к более замещённому атому углерода.
2) Разберём, куда садится H и куда Br
В двойной связи у нас два атома углерода:
-
Левый атом двойной связи: в фрагменте — третичный по окружению (к нему уже присоединены два метильных заместителя). Водородов на нём нет.
-
Правый атом двойной связи: — это CH, т.е. имеет один водород.
По Марковникову H должен присоединиться к тому атому, где водородов больше — это правый атом .
Тогда положительный заряд (карбкатион) образуется на левом атоме (там, куда не сел H). И это будет третичный карбкатион, самый стабильный — поэтому этот путь преимущественен.
Далее ион атакует этот третичный карбкатион — значит Br оказывается на левом атоме двойной связи, то есть на том, который уже несёт два .
3) Что получается по названию
Если Br присоединяется к C-2, а цепь остаётся бутановой с метильным заместителем, продукт будет:
2-бром-2-метилбутан.
4) Почему остальные варианты не подходят
-
1-бром-2-метилбутан — это продукт, где Br оказался бы на конце цепи (анти-Марковников), так бывает при радикальном механизме (обычно в присутствии пероксидов), но в условии это не указано.
-
2,3-дибром-2-метилбутан — это результат присоединения , а не HBr.
-
2-бром-3-метилбутан — это не тот региоизомер для данного алкена: при Марковникове Br идёт на более замещённый атом (тут это C-2), давая именно 2-бром-2-метилбутан.
Ответ: 1) 2-бром-2-метилбутан.
Похожие вопросы
Топ вопросов за вчера в категории Химия
Последние заданные вопросы в категории Химия
-
Математика
-
Литература
-
Алгебра
-
Русский язык
-
Геометрия
-
Английский язык
-
Химия
-
Физика
-
Биология
-
Другие предметы
-
История
-
Обществознание
-
Окружающий мир
-
География
-
Українська мова
-
Информатика
-
Українська література
-
Қазақ тiлi
-
Экономика
-
Музыка
-
Право
-
Беларуская мова
-
Французский язык
-
Немецкий язык
-
МХК
-
ОБЖ
-
Психология
-
Физкультура и спорт
-
Астрономия
-
Кыргыз тили
-
Оʻzbek tili

