1,1 дихлорэтан + KOH(СПИРТ изб)

Реакция между 1,1-дихлорэтаном (C₂H₄Cl₂) и гидроксидом калия (KOH) в спиртовом растворе — это классический пример реакции дегидрогалогенирования, которая приводит к образованию алкена.

Механизм реакции

1,1-дихлорэтан содержит два атома хлора, связанные с одним и тем же атомом углерода. При взаимодействии с спиртовым раствором KOH происходит отщепление атома хлора и атома водорода (протоны), что приводит к образованию двойной связи между атомами углерода.

Поскольку KOH в спиртовом растворе выступает как сильное основание, он способствует механизму $E2$ (бимолекулярное элиминирование), когда удаление хлора и водорода происходит одновременно.

Ход реакции

1. Гидроксид-ион (OH⁻) атакует один из атомов водорода на соседнем к хлору атоме углерода.
2. При этом образуется двойная связь между атомами углерода, и атом хлора отщепляется от 1,1-дихлорэтана.

Полученное соединение — это винилхлорид (хлорэтен), который имеет формулу C₂H₃Cl.

Уравнение реакции

$\text{CH}_3\text{CHCl}_2 + KOH (\text{спиртовой}) \rightarrow \text{CH}_2=\text{CHCl} + \text{KCl} + \text{H}_2\text{O}$

Особенности реакции

• Использование спиртового раствора KOH способствует протеканию реакции по механизму элиминирования (E2), а не нуклеофильного замещения, которое чаще происходит в водной среде.
• Реакция протекает с отщеплением хлороводорода (HCl) и приводит к образованию алкена.

Таким образом, результатом реакции 1,1-дихлорэтана с избытком спиртового раствора KOH будет винилхлорид (хлорэтен).