Определите, какое число различных изомеров получится, если трижды провести реакцию алкилирования по Фриделю-Крафтсу хлорбензола необходимым количеством этилена в присутствии H3PO4. Считайте, что все реакции протекают последовательно.

Хлор в хлорбензоле является орто-, пара-ориентантом, поэтому при первом алкилировании этиленом образуются два позиционных изомера:

• 1-хлор-2-этилбензол;

• 1-хлор-4-этилбензол.

Введённая этильная группа активирует бензольное кольцо значительно сильнее, чем атом хлора, и также направляет последующее замещение в орто- и пара-положения. Поэтому при дальнейших последовательных алкилированиях ориентацию определяют прежде всего уже имеющиеся этильные группы.

После второго алкилирования возможны три различных промежуточных продукта:

1. 1-хлор-2,3-диэтилбензол;

2. 1-хлор-2,5-диэтилбензол;

3. 1-хлор-3,4-диэтилбензол.

При введении третьей этильной группы с учётом орто-, пара-ориентации этильных заместителей и симметрии бензольного кольца получаются следующие различные соединения:

1. 1-хлор-2,3,4-триэтилбензол;

2. 1-хлор-2,3,5-триэтилбензол;

3. 1-хлор-2,3,6-триэтилбензол;

4. 1-хлор-2,4,5-триэтилбензол;

5. 1-хлор-3,4,5-триэтилбензол.

Некоторые последовательности замещения приводят к одному и тому же соединению вследствие симметрии бензольного кольца, поэтому их нельзя считать отдельными изомерами.

Ответ: 5 различных изомеров.