Механизм реакции присоединения на примере непредельных углеводородов ряда этилена.

Реакции присоединения характерны для непредельных углеводородов ряда этилена (алкенов), которые содержат в молекуле одну двойную связь между атомами углерода. Общая формула алкенов — $C_nH_{2n}$, где $n\geq2$.

К алкенам относятся этилен (этен) $C_2H_4$, пропилен (пропен) $C_3H_6$, бутен $C_4H_8$ и другие углеводороды.

1. Сущность реакции присоединения

В молекулах алкенов двойная связь $C=C$ состоит из двух связей:

• σ-связи (сигма-связи) — прочной связи, образованной перекрыванием атомных орбиталей вдоль линии, соединяющей ядра атомов.

• π-связи (пи-связи) — менее прочной связи, электронная плотность которой расположена выше и ниже плоскости молекулы.

При реакции присоединения происходит разрыв π-связи, а σ-связь между атомами углерода сохраняется. За счёт освободившихся валентностей к атомам углерода присоединяются новые атомы или группы атомов.

Общая схема реакции:

Таким образом, двойная связь превращается в одинарную.

2. Механизм электрофильного присоединения

Для алкенов наиболее характерен механизм электрофильного присоединения ($A_E$).

Это связано с тем, что π-электроны двойной связи обладают повышенной подвижностью и легко взаимодействуют с электрофильными частицами — частицами, способными принимать электронную пару.

Рассмотрим механизм на примере присоединения бромоводорода $HBr$ к этилену.

Общее уравнение реакции:

В результате образуется бромэтан.

Первая стадия — атака электрофила.

Молекула бромоводорода полярна. Атом водорода имеет частичный положительный заряд, а атом брома — частичный отрицательный:

Электроны π-связи этилена взаимодействуют с атомом водорода. Происходит разрыв π-связи и образование новой связи $C-H$. В упрощённой схеме при этом возникает карбокатион — положительно заряженная органическая частица:

Вторая стадия — присоединение нуклеофила.

Образовавшийся карбокатион взаимодействует с отрицательно заряженным бромид-ионом $Br^-$:

В результате образуется бромэтан, а двойная связь полностью превращается в одинарную.

Таким образом, электрофильное присоединение бромоводорода к этилену можно представить двумя последовательными стадиями: атакой электрофила и последующим присоединением нуклеофила.

3. Присоединение галогенов

Алкены легко присоединяют галогены, например бром.

Продукт реакции — 1,2-дибромэтан.

Механизм этой реакции также электрофильный, но имеет особенности.

Сначала под действием электронной плотности двойной связи молекула брома поляризуется. Затем образуется циклический промежуточный бромоний-ион, в котором атом брома связан <