КТО-НИБУУУДЬ!!!
как с хлором, так и с хлороводородом реагируют: а) пропен б) ацетилен в) хлорпропин г) бензол д) метилбензон е) метилбутан ж) метилбутон

Разберём подробно взаимодействие указанных веществ как с хлором (Cl₂), так и с хлороводородом (HCl). Рассмотрим каждый случай отдельно:

а) Пропен (C₃H₆)

1. С хлором (Cl₂): Пропен, как алкен, вступает в реакцию электрофильного присоединения. При взаимодействии с Cl₂ в присутствии света (фотохимическая реакция) происходит радикальное замещение с образованием хлорпроизводных:

   • При световом облучении (hv): C₃H₆ + Cl₂ → C₃H₅Cl + HCl
   • При отсутствии света (в растворе): Присоединение по двойной связи с образованием дихлорпроизводного: C₃H₆ + Cl₂ → CH₂Cl-CHCl-CH₃

2. С хлороводородом (HCl): Пропен вступает в реакцию электрофильного присоединения, где HCl присоединяется по правилу Марковникова: C₃H₆ + HCl → CH₃-CHCl-CH₃ (2-хлорпропан).

б) Ацетилен (C₂H₂)

1. С хлором (Cl₂): Ацетилен присоединяет Cl₂ последовательно по тройной связи:

   • C₂H₂ + Cl₂ → CHCl=CHCl (дихлорэтилен)
   • Затем: CHCl=CHCl + Cl₂ → CCl₂H-CCl₂H (тетрахлорэтан).

2. С хлороводородом (HCl): Ацетилен присоединяет HCl в две стадии:

   • C₂H₂ + HCl → CH₂=CHCl (винилхлорид),
   • CH₂=CHCl + HCl → CH₃-CHCl₂ (1,1-дихлорэтан).

в) Хлорпропин (CH≡C-CH₂Cl)

1. С хлором (Cl₂): Реакция идёт по тройной связи. Хлор присоединяется, образуя:

   • CH≡C-CH₂Cl + Cl₂ → CHCl=CHCl-CH₂Cl (дихлорпроизводное),
   • Затем: CHCl=CHCl-CH₂Cl + Cl₂ → CCl₂H-CCl₂-CH₂Cl (тетрахлорпроизводное).

2. С хлороводородом (HCl): Присоединение HCl происходит по тройной связи:

   • CH≡C-CH₂Cl + HCl → CH₂=CCl-CH₂Cl (хлорированное производное алкена),
   • При избытке: CH₂=CCl-CH₂Cl + HCl → CH₃-CHCl₂-CH₂Cl.

г) Бензол (C₆H₆)

1. С хлором (Cl₂):

   • В присутствии катализатора (FeCl₃) происходит электрофильное замещение: C₆H₆ + Cl₂ → C₆H₅Cl + HCl (хлорбензол).
   • При жёстких условиях (свет или тепло) возможна полихлорированная продукция.

2. С хлороводородом (HCl): Бензол с HCl не реагирует напрямую, так как это насыщенная молекула и реакция невозможна без катализатора.

д) Метилбензол (C₆H₅CH₃)

1. С хлором (Cl₂):

   • В присутствии катализатора (FeCl₃) хлор замещает атом водорода в ароматическом кольце: C₆H₅CH₃ + Cl₂ → C₆H₄ClCH₃ + HCl.
   • При воздействии света происходит хлорирование боковой цепи: C₆H₅CH₃ + Cl₂ → C₆H₅CH₂Cl + HCl (бензилхлорид).

2. С хлороводородом (HCl): Аналогично бензолу, метилбензол не реагирует с HCl без катализатора.

е) Метилбутан (C₅H₁₂)

1. С хлором (Cl₂): Метилбутан вступает в реакцию радикального замещения под воздействием света: C₅H₁₂ + Cl₂ → C₅H₁₁Cl + HCl (смесь изомерных хлорпроизводных).

2. С хлороводородом (HCl): Метилбутан не реагирует с HCl, так как это алкан, не содержащий кратных связей.

ж) Метилбутен (CH₂=C(CH₃)CH₂CH₃)

1. С хлором (Cl₂): Реакция идёт по двойной связи (электрофильное присоединение):

   • CH₂=C(CH₃)CH₂CH₃ + Cl₂ → CHCl-CCl(CH₃)CH₂CH₃.

2. С хлороводородом (HCl): Присоединение HCl по правилу Марковникова:

   • CH₂=C(CH₃)CH₂CH₃ + HCl → CH₃-CCl(CH₃)CH₂CH₃.

Вывод:

Все вещества, кроме бензола и метилбензола (в отношении HCl), реагируют как с хлором, так и с хлороводородом. Реакции отличаются в зависимости от структуры вещества: алкены и алкины вступают в реакции присоединения, а алканы и ароматические соединения — в реакции замещения.