Как мы определяем, когда нужно писать "о", а когда "е" после шипящих в окончаниях и в суффиксах прилагательных?

Коротко правило такое: в окончаниях и суффиксах прилагательных после шипящих (ж, ч, ш, щ) выбор «о/е» определяется ударением.

1. Под ударением пишем О.
   Примеры: свежО, горячО (кратк. форма ср. рода); тяжёлО → тяжёлОнько (разг.); хорошО.

2. Без ударения пишем Е.
   Примеры: хорошЕго, хорошЕму, свежЕго воздуха, величЕский (в словах типа «дружЕский», «товарищЕский» после шипящей в суффиксе слышится [и/ы], но пишется Е).

3. Фиксированные места, где выбор не зависит от произношения:
   • В род. и дат. п. ед. м. и ср. рода всегда -ЕГО, -ЕМУ: большЕго дома, большЕМУ человеку.
   • Краткая форма ср. рода прилагательных всегда на -О: место свободнО, молоко свежО.

4. Суффиксы:
   • -оньк-/-еньк-: после шипящих всегда -ЕНЬК- — свежЕНЬкий, хорошЕНЬкий, горячЕНЬкий.
   • -оват-/-еват-, -овит-/-евит-: после шипящих — ЕВАТ-/ЕВИТ- — рыжЕватый, шутлЕвитый (ср. с сухОватый, добрОвитый после твёрдых не-шипящих).

Итого: запомните «под ударением — О, без ударения — Е», плюс специальные «якори»: -ЕГО/-ЕМУ в падежных окончаниях и -ЕНЬК- после шипящих.