иодметан - этан - бромэтан - этилен - 1,2-дибромэтан

Это классическая «цепочка превращений». Ниже — как пройти её шаг за шагом с уравнениями и условиями.

1) Иодметан → этан

Приём: реакция Вюрца (сшивка алкил-галогенидов натрием).
Условия: сухой эфир, инертная атмосфера, охлаждение (реакция экзотермична).

Почему работает: радикально-ионный механизм с образованием $\mathrm{CH_3^\bullet}$, их сшивка даёт этан.

2) Этан → бромэтан

Приём: радикальное бромирование.
Условия: $\mathrm{Br_2}$, свет (hv) или нагрев; инертный растворитель (CCl₄ и т. п.).

Примечание: для этана единственное место замещения — получаем бромэтан; при избытке $\mathrm{Br_2}$ возможна дальнейшая полибромировка, поэтому берут избыток этана или небольшой избыток Br₂ и контролируют время/освещение.

3) Бромэтан → этилен

Приём: дегидрогалогенирование (элиминирование E2).
Условия: спиртовой раствор щёлочи (обычно KOH(спирт)), подогрев.

Совет: именно спиртовой KOH даёт элиминирование (алкен); водный KOH пошёл бы по SN2 с образованием этанола.

4) Этилен → 1,2-дибромэтан

Приём: электрофильное присоединение брома по двойной связи.
Условия: $\mathrm{Br_2}$, инертный растворитель (часто CCl₄), комнатная температура, без света (чтобы избежать радикального замещения).

Механизм: образование бромониевого иона, нуклеофильная атака $\mathrm{Br^-}$; продукт — 1,2-дибромэтан (вицинальный дибромид).

Итого — вся цепочка в одну строку

Так вы получаете требуемый 1,2-дибромэтан из иодметана, соблюдая условия на каждом шаге и минимизируя побочные процессы.