Осуществить превращения по схеме: пропан → хлорпропан → пропанол → пропионовая кислота → метилпропионат.

Ниже — пошаговое выполнение превращений (реагенты, условия, краткое обоснование механизма). Для простоты в записи обозначу: Пропан — CH₃–CH₂–CH₃; 1-хлорпропан — CH₃–CH₂–CH₂Cl (если подразумевается 2-хлорпропан, об этом отдельно замечание); пропанол — возьмём 1-пропанол CH₃–CH₂–CH₂OH; пропионовая (пропановая) кислота — CH₃–CH₂–COOH; метилпропионат (метиловый эфир пропионовой кислоты) — CH₃–CH₂–COOCH₃.

1. Пропан → хлорпропан
   Реакция: свободно-радикальное галогенирование.
   Режим: Cl₂, hv (ультрафиолет) или t°, вerti.
   Пример записи: CH₃–CH₂–CH₃ + Cl₂ ⟶ CH₃–CH₂–CH₂Cl + HCl (и также образуется CH₃–CH(Cl)–CH₃).
   Механизм: инициирование (разложение Cl₂ → 2 Cl·), перенос радикала на молекулу пропана (абстракция H), присоединение Cl· к радикалу.
   Замечание по селективности: при радикальной хлорировке для пропана преимущественно образуется 2-хлорпропан (вторичный радикал более устойчив), поэтому в практических условиях смесь 1- и 2-хлорпропана. Если вам строго нужен именно 1-хлорпропан, лучше применять альтернативный путь (см. замечание в конце).

2. Хлорпропан → пропанол (1-пропанол)
   Реакция: нуклеофильное замещение SN2 (для первичного хлорида) или гидролиз при нагревании.
   Режим: сильный раствор щелочи/вода, например KOH (водн.), тепло, или NaOH (вод.) — для первичного хлорида SN2:
   CH₃–CH₂–CH₂Cl + NaOH (aq) → CH₃–CH₂–CH₂OH + NaCl.
   Механизм: гидроксид-ион атакует углерод, связанный с Cl, вытесняет Cl⁻ (SN2).
   Практическое: если в смеси есть 2-хлорпропан, то при SN1/SN2 получится 2-пропанол (из вторичного хлорида) — ещё одна причина предпочесть первичный хлорид.

3. Пропанол (1-пропанол) → пропионовая кислота (пропановая кислота)
   Реакция: окисление первичного спирта до кислоты.
   Варианты реагентов: сильный окислитель — KMnO₄ (кислый/нейтральный раствор, нагрев), либо Na₂Cr₂O₇ / H₂SO₄ (Jones), либо концентр. HNO₃ (реже).
   Условие (пример): KMnO₄, t°, затем кислотная обработка → CH₃–CH₂–COOH.
   Механизм: первичный спирт окисляется сначала до альдегида (пропиональ), затем до карбоновой кислоты. При использовании мягких окислителей можно остановиться на альдегиде, но для получения кислоты нужен сильный окислитель или последовательное окисление.
   Важно: при работе с KMnO₄ образуются MnO₂ (осадок), требуется фильтрация/очистка.

4. Пропионовая кислота → метилпропионат (этерификация)
   Реакция: кислая каталитическая этерификация (реакция Фишера).
   Режим: CH₃–CH₂–COOH + CH₃OH, H₂SO₄ (конц.), нагрев (рефлюкс), удаление воды (смолярный избыток спирта повышает выход).
   Уравнение: CH₃–CH₂–COOH + CH₃OH ⇄ CH₃–CH₂–COOCH₃ + H₂O (кат. H₂SO₄).
   Механизм: карбоксил катализируется кислотой (протонирование), нуклеофильная атака спирта, отщепление воды, образование эстерного катиона и потеря протона → эфир.
   Альтернатива: использовать метанол в избытке и концентр. HCl или каталитический ацид-катализатор, либо синтез через ацид-хлорид (CH₃–CH₂–COCl + CH₃OH → эфир) с использованием SOCl₂ для получения ацилхлорида; этот путь даёт часто более высокий выход.

Короткая сводка последовательности (с указанием реагентов)

1. CH₃–CH₂–CH₃ —(Cl₂, hv)→ CH₃–CH₂–CH₂Cl (хлорирование; смесь 1-/2-хлоропр.).

2. CH₃–CH₂–CH₂Cl —(NaOH (aq), t°, SN2)→ CH₃–CH₂–CH₂OH.

3. CH₃–CH₂–CH₂OH —(KMnO₄, t° → кислотн. среда)→ CH₃–CH₂–COOH.

4. CH₃–CH₂–COOH + CH₃OH —(H₂SO₄, reflux)→ CH₃–CH₂–COOCH₃.

Практическое замечание о селективности (если важен 1-хлорпропан)

Радикальная хлорировка даёт в основном 2-хлорпропан. Если строго нужен 1-хлорпропан, более надёжный путь в лаборатории — сначала получить пропен (дегидрирование/крекинг пропана → CH₂=CH–CH₃), затем выполнить гидроборирование–окисление для получения 1-пропанола (BH₃/THF → H₂O₂, NaOH → CH₃–CH₂–CH₂OH), и затем превратить 1-пропанол в 1-хлорпропан (SOCl₂ или PCl₃/PCl₅) — это даёт хороший выход и чистый первичный хлорид. Но это уже другой порядок шагов; для школьного задания обычно принимают, что первичный хлорпропан получают простым хлорированием (упрощённо).

Таким образом, при типичных учебных условиях последовательность reagents/условий приведена выше и ведёт к требуемому продукту — метилпропионату (метиловому эфиру пропионовой кислоты).