Реакция: пентен + Cl2

Коротко: обычная реакция ― электрофильное присоединение хлора по кратной связи. В отсутствие света/радикальных инициаторов пентен «ловит» Cl₂ с образованием соседних (вицинальных) дигалогенидов.

Если это 1-пентен (CH₃–CH₂–CH₂–CH=CH₂):
В инертном растворителе (например, CCl₄), при комнатной t и без hv:
CH₃–CH₂–CH₂–CH=CH₂ + Cl₂ → CH₃–CH₂–CH₂–CHCl–CH₂Cl (1,2-дихлорпентан)
Механизм: образование хлониевого иона, затем нуклеофильное раскрытие – анти-присоединение (атомы Cl оказываются с противоположных сторон плоскости двойной связи). Правило Марковникова не применимо, т.к. присоединяются одинаковые атомы.

Если это 2-пентен (cis/trans-CH₃–CH₂–CH=CH–CH₃):
Получается 2,3-дихлорпентан. Стереохимия определяется исходной геометрией: присоединение анти, поэтому из cis-2-пентена выходит преимущественно эритро-2,3-дихлорпентан (пара энантиомеров), из trans-2-пентена — преимущественно трео-2,3-дихлорпентан (другая диастереомерная пара). В любом случае — смесь энантиомеров, если центр(ы) хиральны.

Условия имеют значение:

• Без света, в инертном растворителе → чистое присоединение по C=C (вицинальные дихлориды).

• При освещении (hv) или при повышенной t, в газовой фазе → радикальное аллильное замещение возможно наряду с присоединением: замена H в аллильном положении на Cl (allyl chlorides), плюс дальше может идти цепная хлорирование по алкановой части → смесь продуктов.

Итого: стандартный ожидаемый продукт «пентен + Cl₂» (без hv) — vic-дихлорпентан:

• для 1-пентена: 1,2-дихлорпентан;

• для 2-пентена: 2,3-дихлорпентан;
  в обоих случаях через хлониевый ион и анти-присоединение.