Ch4--> ch3cl--> ch3-ch3--> ch(тройная связь) ch--> ch3-coh--> ch3cooh--> ch3coo-c2h5 осуществииите

Вот один из рабочих маршрутов со стандартными реагентами и условиями для каждой стрелки:

1. CH₄ → CH₃Cl
   Свободнорадикальное хлорирование: $\mathrm{Cl_2,\ h\nu}$ (или $\Delta$).
   $\mathrm{CH_4 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3Cl + HCl}$

2. CH₃Cl → CH₃–CH₃
   Реакция Вюрца: металлический натрий в безводном эфире.
   $\mathrm{2\,CH_3Cl + 2\,Na \xrightarrow[\text{сух. эфир}]{} C_2H_6 + 2\,NaCl}$

3. CH₃–CH₃ → HC≡CH (ацетилен) — удобный ступенчатый вариант:
   а) дегидрирование до этилена: $\mathrm{Cr_2O_3/Al_2O_3,\ 500\!-\!600^{\circ}C}$
   $\mathrm{C_2H_6 \rightarrow C_2H_4 + H_2}$
   б) присоединение Br₂:
   $\mathrm{C_2H_4 + Br_2 \rightarrow BrCH_2\!-\!CH_2Br}$
   в) двойная дегидрогалогенирование: спиртовой $\mathrm{KOH}$, нагрев
   $\mathrm{BrCH_2\!-\!CH_2Br + 2\,KOH(alc) \xrightarrow{\Delta} HC\!\equiv\!CH + 2\,KBr + 2\,H_2O}$

(Альтернатива одной строкой: высокотемпературная пиролизная дегидрирование $\mathrm{C_2H_6 \xrightarrow{\sim 1000\!-\!1500^{\circ}C} C_2H_2 + 2H_2}$, но в учебной схеме чаще показывают путь через $\mathrm{C_2H_4}$ и $\mathrm{BrCH_2CH_2Br}$.)

4. HC≡CH → CH₃–CHO
   Гидратация ацетилена (реакция Кучерова): $\mathrm{H_2O,\ H_2SO_4,\ HgSO_4,\ \Delta}$
   Сначала виниловый спирт, затем кето-енольная таутомерия: $\mathrm{CH_2=CHOH \rightarrow CH_3CHO}$

5. CH₃–CHO → CH₃–COOH
   Окисление альдегида: например $\mathrm{[O]=K_2Cr_2O_7/H_2SO_4}$ или $\mathrm{KMnO_4}$ (нейтр./кисл.), либо $\mathrm{Ag_2O/NH_3}$ (Толленс).
   $\mathrm{CH_3CHO + [O] \rightarrow CH_3COOH}$

6. CH₃–COOH → CH₃–COO–C₂H₅ (этиловый эфир уксусной кислоты)
   Этерификация Фишера–Шпира: избыток этанола, катализ $\mathrm{H_2SO_4}$, нагрев, удаление воды.
   $\mathrm{CH_3COOH + C_2H_5OH \xrightleftharpoons[H_2O]{H^+,\ \Delta} CH_3COOC_2H_5}$