Реакция хлорирования 2-метилпропана.

Реакция хлорирования 2-метилпропана (также известного как изобутан) происходит по механизму радикального замещения, так как в реакции участвует алкан. При этом реакция идет в несколько стадий, включая инициацию, распространение и завершение цепи.

Структура 2-метилпропана

2-метилпропан (C₄H₁₀) имеет следующую структурную формулу:

markdown
     CH₃
      |
   CH₃—C—CH₃
      |
     H

Главная характеристика структуры 2-метилпропана — это наличие третичного атома углерода (центрального углерода), связанного с тремя метильными группами и одним атомом водорода. Это имеет значение для реакции хлорирования, так как третичный атом водорода легче всего подвергается замещению из-за более высокой стабильности образующегося третичного радикала.

Механизм хлорирования

1. Инициация

Реакция требует наличия света или высокой температуры для инициации, так как хлор (Cl₂) должен диссоциировать на свободные радикалы (Cl•):

Этот процесс инициации, индуцированный светом (обозначается "hv"), создает два атомарных радикала хлора, каждый из которых имеет неспаренный электрон.

2. Распространение

На стадии распространения радикалы хлора вступают в реакцию с молекулами 2-метилпропана. Первый шаг — это атака атома хлора на третичный атом углерода 2-метилпропана. В результате один из водородных атомов третичного углерода замещается хлором, а сам третичный углерод превращается в радикал:

Образовавшийся третичный радикал (•C(CH₃)₃) затем реагирует с другой молекулой Cl₂, забирая один атом хлора и образуя стабильное хлорированное соединение:

В результате образуется продукт реакции — 2-хлор-2-метилпропан (трет-бутилхлор), а также новый радикал Cl•, который может продолжить цепь реакции, снова взаимодействуя с другими молекулами 2-метилпропана.

3. Завершение

На стадии завершения цепи два радикала могут соединиться, образуя молекулы, не способные дальше поддерживать цепь реакции. Например:

или

или даже

Последняя реакция приведет к образованию 2,2,3,3-тетраметилбутана, но это побочный процесс и происходит редко.

Основной продукт реакции

Основной продукт — это 2-хлор-2-метилпропан (трет-бутилхлор), который образуется благодаря высокой стабильности третичного радикала.