Как из фенола получить 2,4,6-тринитрофенол?

2,4,6-тринитрофенол, или пикриновую кислоту, теоретически получают нитрованием фенола. Фенол содержит гидроксильную группу –OH, которая сильно активирует бензольное кольцо и направляет электрофильное замещение в орто- и пара-положения. Поэтому при глубоком нитровании фенола нитрогруппы входят в положения 2, 4 и 6 относительно –OH-группы.

Общая схема реакции:

То есть:

фенол → 2,4,6-тринитрофенол

Реакция относится к реакциям электрофильного ароматического замещения. Нитрующим агентом выступает частица $\mathrm{NO_2^+}$, которая образуется в кислой среде. Поскольку группа $\mathrm{-OH}$ является активирующей и ориентантом I рода, замещение преимущественно идет в орто- и пара-положения. После введения первой и второй нитрогруппы дальнейшее нитрование становится труднее, потому что $\mathrm{-NO_2}$-группы сильно дезактивируют бензольное кольцо, но при достаточно жестких условиях возможно образование именно 2,4,6-тринитропроизводного.

Упрощенно процесс можно представить так:

затем:

и далее:

Итоговый продукт — 2,4,6-тринитрофенол, он же пикриновая кислота:

Важно отметить, что это вещество является опасным: сухая пикриновая кислота и особенно ее соли могут быть взрывоопасны. Поэтому на практике такую реакцию не проводят вне специально оборудованной лаборатории и без профессионального контроля.