Как отличить с помощью реакций этаналь, глицерин и глюкозу?

Отличить этаналь, глицерин и глюкозу можно с помощью качественных реакций на функциональные группы. У этих веществ есть важные различия: этаналь — это альдегид, глицерин — многоатомный спирт, а глюкоза — углевод, который одновременно проявляет свойства многоатомного спирта и альдегида.

Сначала можно провести реакцию с гидроксидом меди(II) при комнатной температуре. Для этого к каждому веществу добавляют свежеполученный голубой осадок Cu(OH)₂.

Глицерин и глюкоза растворяют осадок гидроксида меди(II), образуя ярко-синий раствор. Это происходит потому, что они содержат несколько гидроксильных групп, то есть являются многоатомными спиртами. Этаналь такой реакции не дает: с Cu(OH)₂ при обычных условиях ярко-синий раствор не образуется.

Так можно сразу отличить этаналь от двух остальных веществ.

Далее нужно различить глицерин и глюкозу. Для этого полученные ярко-синие растворы нагревают. Глюкоза при нагревании восстанавливает Cu(OH)₂ до оксида меди(I), поэтому появляется кирпично-красный осадок Cu₂O. Это связано с тем, что глюкоза в растворе проявляет альдегидные свойства.

Уравнение реакции в упрощенном виде:

Глицерин при нагревании такой кирпично-красный осадок не дает, потому что у него нет альдегидной группы.

Этаналь тоже можно подтвердить отдельной реакцией на альдегидную группу. Например, с аммиачным раствором оксида серебра, то есть реактивом Толленса. При нагревании этаналь дает реакцию «серебряного зеркала», потому что окисляется до уксусной кислоты, а ионы серебра восстанавливаются до металлического серебра.

Уравнение можно записать так:

Глюкоза тоже дает реакцию «серебряного зеркала», потому что является восстанавливающим сахаром. Поэтому одной только реакцией Толленса этаналь и глюкозу надежно не различить. Лучше использовать последовательность реакций.

Итоговая схема распознавания такая:

Таким образом, сначала добавляют Cu(OH)₂ без нагревания: вещество, которое не дает ярко-синего раствора, — это этаналь. Два вещества, которые дают ярко-синий раствор, — это глицерин и глюкоза. Затем их нагревают с Cu(OH)₂: вещество, которое дает кирпично-красный осадок, — глюкоза, а вещество, которое его не дает, — глицерин.