Бутанол → бутанова кислота → 2-хлорбутанова кислота → 2-амінобутанова кислота.

Если рассматривать предложенный путь превращений, это классический пример органического синтеза аминокислоты из спирта через несколько стадий:

1. Бутанол → бутанова кислота
   На первом этапе происходит окисление первичного спирта (бутанола) до карбоновой кислоты (бутановой кислоты). Обычно используют сильные окислители, такие как калий перманганат (KMnO₄) или хромовую смесь (H₂CrO₄). Механизм следующий: спирт сначала окисляется до альдегида (бутаналь), а затем до кислоты (бутановая кислота).

2. Бутанова кислота → 2-хлорбутанова кислота
   Далее нужно ввести хлор в α-положение относительно карбоксильной группы. Это можно сделать через α-галогенирование карбоновых кислот. Например, при реакции бутановой кислоты с Cl₂ в присутствии PCl₃ или с помощью SOCl₂ и катализатора можно получить 2-хлорбутановую кислоту. Здесь происходит замещение водорода на α-углероде на атом хлора.

3. 2-хлорбутанова кислота → 2-аминобутанова кислота
   На последнем этапе хлор замещается на аминогруппу. Это типичная нуклеофильная замена (SN2), где аммиак (NH₃) выступает нуклеофилом. В результате получается α-аминокарбоновая кислота, в данном случае — 2-аминобутановая кислота, которая также известна как аланин, но с дополнительным метильным углеродным скелетом.

В итоге, через три стадии (окисление спирта, α-галогенирование кислоты и замещение галогена амином) можно превратить простой бутанол в α-аминокарбоновую кислоту — 2-аминобутановую кислоту. Это классический метод синтеза аминокислот из спиртов.