ВПРАВА 460, даю 100 баллов

1. Получение нитробензола из бензола:

[
\mathrm{C_6H_6 + NO_2BF_4 \rightarrow C_6H_5NO_2 + HF + BF_3}
]

2. Восстановление нитробензола до анилина:

[
\mathrm{C_6H_5NO_2 + 3H_2 \xrightarrow{Ni,\ t^\circ} C_6H_5NH_2 + 2H_2O}
]

3. Образование гидрохлорида анилина:

[
\mathrm{C_6H_5NH_2 + NH_4Cl \xrightarrow{t^\circ} C_6H_5NH_3Cl + NH_3}
]

4. Выделение анилина из его соли:

[
\mathrm{2C_6H_5NH_3Cl + Ag_2O \rightarrow 2C_6H_5NH_2 + 2AgCl\downarrow + H_2O}
]

Вторая цепочка превращений:

[
\mathrm{C_6H_{14} \xrightarrow{t^\circ,\ кат.} C_6H_6 + 4H_2}
]

[
\mathrm{C_6H_6 + HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4} C_6H_5NO_2 + H_2O}
]

[
\mathrm{C_6H_5NO_2 + 3H_2 \xrightarrow{Ni,\ t^\circ} C_6H_5NH_2 + 2H_2O}
]

[
\mathrm{C_6H_5NH_2 + HCl \rightarrow C_6H_5NH_3Cl}
]

[
\mathrm{C_6H_5NH_3Cl + NaOH \rightarrow C_6H_5NH_2 + NaCl + H_2O}
]

Здесь бензол нитруют до нитробензола, затем восстанавливают его до анилина. Анилин как слабое основание образует соли с кислотами, а при добавлении щёлочи снова выделяется в свободном виде.