С какими из перечисленных веществ взаимодействует пентен-2: раствор KMnO4, Cl2, HCl, H2O, NaOH? Запишите возможные уравнения реакций, назовите получившиеся вещества.

Пентен-2 имеет двойную связь:

[
\mathrm{CH_3-CH=CH-CH_2-CH_3}
]

Поэтому он вступает в реакции присоединения с (\mathrm{Cl_2}), (\mathrm{HCl}), (\mathrm{H_2O}), а также окисляется раствором (\mathrm{KMnO_4}). С (\mathrm{NaOH}) непосредственно не взаимодействует.

1. Взаимодействие с раствором перманганата калия

При действии холодного разбавленного раствора (\mathrm{KMnO_4}) происходит мягкое окисление двойной связи с образованием двухатомного спирта:

[
\mathrm{3CH_3-CH=CH-CH_2-CH_3 + 2KMnO_4 + 4H_2O}
\rightarrow
\mathrm{3CH_3-CH(OH)-CH(OH)-CH_2-CH_3 + 2MnO_2\downarrow + 2KOH}
]

Образуется пентан-2,3-диол. Фиолетовая окраска раствора перманганата калия исчезает, выпадает бурый осадок (\mathrm{MnO_2}). Это качественная реакция на двойную связь.

При жёстком окислении, например горячим подкисленным раствором (\mathrm{KMnO_4}), двойная связь разрывается:

[
\mathrm{CH_3-CH=CH-CH_2-CH_3 + 4[O]}
\rightarrow
\mathrm{CH_3COOH + CH_3CH_2COOH}
]

Образуются этановая кислота и пропановая кислота.

2. Взаимодействие с хлором

Хлор присоединяется по месту двойной связи:

[
\mathrm{CH_3-CH=CH-CH_2-CH_3 + Cl_2}
\rightarrow
\mathrm{CH_3-CHCl-CHCl-CH_2-CH_3}
]

Образуется 2,3-дихлорпентан. При этом раствор хлора обесцвечивается.

3. Взаимодействие с хлороводородом

Хлороводород присоединяется по двойной связи. Поскольку у каждого атома углерода при двойной связи имеется по одному атому водорода, возможно образование двух структурных изомеров:

[
\mathrm{CH_3-CH=CH-CH_2-CH_3 + HCl}
\rightarrow
\mathrm{CH_3-CHCl-CH_2-CH_2-CH_3}
]

Образуется 2-хлорпентан.

Также возможно:

[
\mathrm{CH_3-CH=CH-CH_2-CH_3 + HCl}
\rightarrow
\mathrm{CH_3-CH_2-CHCl-CH_2-CH_3}
]

Образуется 3-хлорпентан.

Таким образом, реакция может приводить к смеси 2-хлорпентана и 3-хлорпентана.

4. Взаимодействие с водой

Присоединение воды происходит в присутствии кислотного катализатора, например (\mathrm{H_2SO_4}):

[
\mathrm{CH_3-CH=CH-CH_2-CH_3 + H_2O}
\xrightarrow{\mathrm{H^+}}
\mathrm{CH_3-CH(OH)-CH_2-CH_2-CH_3}
]

Образуется пентан-2-ол.

Также возможно образование другого изомера:

[
\mathrm{CH_3-CH=CH-CH_2-CH_3 + H_2O}
\xrightarrow{\mathrm{H^+}}
\mathrm{CH_3-CH_2-CH(OH)-CH_2-CH_3}
]

Образуется пентан-3-ол.

5. Взаимодействие с гидроксидом натрия

С раствором (\mathrm{NaOH}) пентен-2 при обычных условиях не реагирует, поскольку гидроксид натрия непосредственно не присоединяется по двойной связи углеводорода.

Следовательно, пентен-2 взаимодействует с раствором (\mathrm{KMnO_4}), (\mathrm{Cl_2}), (\mathrm{HCl}) и (\mathrm{H_2O}), но не взаимодействует с (\mathrm{NaOH}).