Задание № 1. С→ СН4→С2Н6→С2Н4→С2Н2→—>С6Н6→С6Н5СI Задание № 2.СаСО3 → СаО → СаС2 → С2Н2→ тримеризация, С(акт) Х  Задание № 3.СН4  С3Н8  С3Н7Сl  Х  СО2. Задание № 4. Этан→ этен→ этин→бензол. Задание № 5. С3Н8→С3Н6→С3Н7СI→С6Н14→C6Н12→С6Н6 → С6Н5Вr. Задание № 6. Ацетилен → → этилен → этанол → уксусный альдегид → уксусная кислота. Задание № 7. С→ СН4→С2Н2→ C6Н6 → С2Н5Br →С6Н5 ОН Задание №8. CН4 → C2H2 → СН3-СН=О → СН3-СООН→этиловый эфир уксусной кислоты ↓ C2H5ОН Задание № 9.  CН4 → C2H2 → C2H4→ C2H5ОН → СН3-СН=О → СН3-СООН Задание № 10. СaC2 → C2H2 → C2H4 → C2H5CI → C2H5ОН → СН3-СН=О→ СН3-СООН ↓ C2H5ОН

Ниже приведены решения всех 10 заданий по органической химии. Для каждой цепочки записаны уравнения химических реакций, необходимые реагенты, катализаторы и условия протекания реакций.

В некоторых заданиях есть небольшие ошибки в формулах или пропущены промежуточные вещества. Они отмечены в решениях.

Задание № 1

Дана цепочка превращений:

C → CH₄ → C₂H₆ → C₂H₄ → C₂H₂ → C₆H₆ → C₆H₅Cl

1. Получение метана из углерода:

C + 2H₂ → CH₄

Условия: нагревание, катализатор Ni.

2. Получение этана из метана.

Сначала проводим хлорирование метана:

CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl

Условие: свет (hν).

Затем проводим реакцию Вюрца:

2CH₃Cl + 2Na → C₂H₆ + 2NaCl

Условие: сухой эфир.

3. Получение этилена из этана:

C₂H₆ → C₂H₄ + H₂

Условия: высокая температура, катализатор.

Это реакция дегидрирования.

4. Получение ацетилена из этилена.

Сначала присоединяем бром:

CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br–CH₂Br

Затем отщепляем две молекулы HBr при действии сильного основания:

CH₂Br–CH₂Br + 2NaNH₂ → HC≡CH + 2NaBr + 2NH₃

Условия: жидкий аммиак.

5. Получение бензола из ацетилена:

3C₂H₂ → C₆H₆

Условия: нагревание примерно до 600 °C, активированный уголь.

Реакция называется тримеризацией ацетилена.

6. Получение хлорбензола из бензола:

C₆H₆ + Cl₂ → C₆H₅Cl + HCl

Катализатор: FeCl₃.

Это реакция электрофильного замещения.

Задание № 2

Дана цепочка:

CaCO₃ → CaO → CaC₂ → C₂H₂ → X

Тримеризация, активированный уголь.

1. Разложение карбоната кальция:

CaCO₃ → CaO + CO₂↑

Условие: нагревание.

2. Получение карбида кальция:

CaO + 3C → CaC₂ + CO↑

Условие: температура около 2000 °C.

3. Получение ацетилена из карбида кальция:

CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂↑ + Ca(OH)₂

4. Тримеризация ацетилена:

3C₂H₂ → C₆H₆

Условия: активированный уголь, приблизительно 600 °C.

Ответ: X = C₆H₆ (бензол).

В этой реакции три молекулы ацетилена соединяются с образованием одной молекулы бензола.

Задание № 3

Дана цепочка:

CH₄ → C₃H₈ → C₃H₇Cl → X → CO₂

1. Получение пропана из метана.

Превращение осуществляется в несколько стадий.

Хлорирование метана:

CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl (свет)

Реакция Вюрца:

2CH₃Cl + 2Na → C₂H₆ + 2NaCl

Хлорирование этана:

C₂H₆ + Cl₂ → C₂H₅Cl + HCl (свет)

Взаимодействие хлорметана и хлорэтана с натрием:

CH₃Cl + C₂H₅Cl + 2Na → C₃H₈ + 2NaCl

Это смешанная реакция Вюрца. Следует учитывать, что на практике получается смесь углеводородов, в том числе этан и бутан.

2. Получение хлорпропана из пропана:

C₃H₈ + Cl₂ → C₃H₇Cl + HCl

Условие: ультрафиолетовое освещение.

При хлорировании пропана возможно образование 1-хлорпропана и 2-хлорпропана.

3. Получение пропена из хлорпропана:

C₃H₇Cl + KOH → C₃H₆ + KCl + H₂O

Условия: спиртовой раствор KOH, нагревание.

Происходит отщепление хлороводорода.

4. Окисление пропена до углекислого газа (горение):

2C₃H₆ + 9O₂ → 6CO₂ + 6H₂O

Ответ: X = C₃H₆ (пропен).

Задание № 4

Дана цепочка:

Этан → этен → этин → бензол

1. Этан → этен:

C₂H₆ → C₂H₄ + H₂

Условия: высокая температура, катализатор.

Тип реакции — дегидрирование.

2. Этен → этин:

Промежуточное бромирование:

CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br–CH₂Br

Двойное отщепление HBr:

CH₂Br–CH₂Br + 2NaNH₂ → HC≡CH + 2NaBr + 2NH₃

Условия: жидкий аммиак.

3. Этин → бензол:

3C₂H₂ → C₆H₆

Условия: около 600 °C, активированный уголь.

Тип реакции — тримеризация.

Итоговая цепочка:

C₂H₆ → C₂H₄ → C₂H₂ → C₆H₆

Задание № 5

Дана цепочка:

C₃H₈ → C₃H₆ → C₃H₇Cl → C₆H₁₄ → C₆H₁₂ → C₆H₆ → C₆H₅Br

1. Получение пропена из пропана:

C₃H₈ → C₃H₆ + H₂

Условия: нагревание, катализатор Cr₂O₃.

2. Получение хлорпропана из пропена.

Здесь есть важная особенность: при обычном присоединении HCl к пропену преимущественно получается 2-хлорпропан:

CH₃–CH=CH₂ + HCl → CH₃–CHCl–CH₃

Но для дальнейшего получения нормального гексана удобнее использовать 1-хлорпропан.

Его можно получить через пропан-1-ол.

Сначала проводим гидроборирование и последующее окисление пропена:

CH₃–CH=CH₂ + H₂O → CH₃–CH₂–CH₂OH

Условия: 1) BH₃; 2) H₂O₂, NaOH.

Затем заменяем гидроксильную группу на хлор:

CH₃–CH₂–CH₂OH + SOCl₂ → CH₃–CH₂–CH₂Cl + SO₂ + HCl

3. Получение гексана из 1-хлорпропана.

Реакция Вюрца:

2CH₃–CH₂–CH₂Cl + 2Na → CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃ + 2NaCl

Получается н-гексан C₆H₁₄.

4. Получение циклогексана из гексана:

C₆H₁₄ → C₆H₁₂ + H₂

Условия: нагревание, платиновый катализатор.

Происходит дегидроциклизация с образованием шестичленного цикла. В рассматриваемой цепочке C₆H₁₂ — это циклогексан, а не гексен.

5. Получение бензола из циклогексана:

C₆H₁₂ → C₆H₆ + 3H₂

Условия: нагревание, Pt или Ni.

Тип реакции — дегидрирование.

6. Получение бромбензола из бензола:

C₆H₆ + Br₂ → C₆H₅Br + HBr

Катализатор: FeBr₃.

Отв