Какие из диеновых углеводородов имеют цис- и транс-изомеры: бутадиен-1,3; 2-метилбутадиен-1,3; пентадиен -1,3; пентадиен -1,4?

Цис- и транс-изомерия возможна только в тех молекулах, которые имеют двойные связи и соответствующую структуру, позволяющую различать пространственное расположение заместителей относительно этих связей. Рассмотрим каждое из соединений:

1. Бутадиен-1,3 (CH2=CH-CH=CH2): Это соединение имеет две двойные связи, расположенные между углеродами 1 и 2, а также 3 и 4. Цис- и транс-изомерия возможны по отношению к этим двойным связям. Если два углерода, к которым прикреплены одинаковые заместители (например, водород), находятся по одну сторону от двойной связи, это цис-изомер, если же по разные стороны — транс-изомер. В случае бутадиена-1,3 изомерия возникает именно в тех местах, где такие заместители могут быть расположены в разных положениях. То есть, это соединение имеет цис- и транс-изомеры.

2. 2-метилбутадиен-1,3 (CH2=C(CH3)-CH=CH2): Это также диеновый углеводород, содержащий две двойные связи. Однако на углероде 2, который является центром, к которому прикреплена метильная группа (CH₃), не может быть изомерии по двойной связи, поскольку метильная группа является заменителем, который не позволяет различить цис- и транс-формы в смысле изомерии относительно двойной связи. Однако, если рассматривать только двойную связь 1-2 и 3-4, то изомерия будет возможна. Таким образом, 2-метилбутадиен-1,3 имеет цис- и транс-изомеры по отношению к двойным связям.

3. Пентадиен-1,3 (CH2=CH-CH2-CH=CH2): В этом случае у нас есть две двойные связи — одна между углеродами 1 и 2, а другая между углеродами 4 и 5. Однако между этими двойными связями нет связи, что делает невозможной изомерию по схеме цис-транс в их контексте. Двойные связи 1-2 и 4-5 не взаимодействуют друг с другом. Следовательно, пентадиен-1,3 не имеет цис- и транс-изомеров.

4. Пентадиен-1,4 (CH2=CH-CH2-CH2-CH=CH2): Это молекула, где двойные связи расположены на концах молекулы — между углеродами 1 и 2, а также между углеродами 5 и 6. Поскольку двойные связи находятся на противоположных концах молекулы, изомерия цис-транс в контексте молекулы пентадиена-1,4 невозможна. Эти двойные связи не могут создавать пространственные изомеры по типу цис/транс, так как они не расположены рядом.

Вывод: Цис- и транс-изомерия возможна для бутадиена-1,3 и 2-метилбутадиена-1,3, так как у этих молекул есть двойные связи, которые могут быть расположены в разных конфигурациях. В случае с пентадиеном-1,3 и пентадиеном-1,4 изомерия по типу цис/транс невозможна из-за их структуры.