Вопрос задан 03.05.2025 в 19:01. Предмет Химия. Спрашивает Орехов Савва.

При гидратации пропена образуется пропанол-2.

Перейти к ответам

Ответы на вопрос

Отвечает Ким Алёна.

Да, при гидратации пропена действительно образуется пропанол-2 (изопропанол), и это можно объяснить с точки зрения механизма реакции и правил органической химии.

Гидратация пропена — это реакция присоединения воды (H₂O) по двойной связи в присутствии катализатора (обычно серной кислоты H₂SO₄ или других кислот), при этом водород и гидроксильная группа присоединяются к атомам углерода, между которыми была двойная связь.

Химическая формула пропена — CH₂=CH–CH₃.

Рассмотрим механизм этой реакции пошагово:

  1. Протонирование двойной связи:
    В кислой среде сначала происходит присоединение протона (H⁺) к одному из атомов углерода, участвующих в двойной связи.
    При этом предпочтение отдаётся образованию более стабильного карбкатиона.

    В случае пропена, если протон присоединится к первому (крайнему) атому углерода двойной связи, то на среднем атоме углерода (втором по счёту) образуется вторичный карбкатион — он более устойчив, чем первичный. Поэтому этот путь предпочтителен.

  2. Присоединение воды:
    Молекула воды (как нуклеофил) присоединяется к положительно заряженному углероду (карбкатиону).

  3. Образование спирта:
    После присоединения воды происходит потеря протона (H⁺) с кислородного атома, и в итоге получается пропанол-2: CH₃–CHOH–CH₃.

Таким образом, продуктом гидратации пропена является пропанол-2, а не пропанол-1, потому что в ходе реакции реализуется правило Марковникова: водород присоединяется к тому атому углерода двойной связи, у которого уже больше водородов, а гидроксильная группа – к тому, у которого меньше водородов. Это обеспечивает образование более стабильного промежуточного карбкатиона и, как следствие, более вероятного продукта.

Похожие вопросы

Топ вопросов за вчера в категории Химия

Последние заданные вопросы в категории Химия

Задать вопрос