Как правильно со старшим или с старшим?

Правильное написание зависит от контекста, но в большинстве случаев правильным вариантом будет "с старшим".

Причина кроется в правилах русского языка, связанных с предлогом "с". Этот предлог требует постановки следующего слова в форме творительного падежа, если оно мужского рода (например, "с другом", "с коллегой").

Когда речь идет о словах типа "старший", "с старшим" будет правильной формой, так как это существительное в творительном падеже.

Примеры:

• Я общаюсь с старшим братом.
• Мы работаем с старшим специалистом.

Однако стоит отметить, что в разговорной речи иногда можно услышать ошибочные формы типа "с старшим" в сочетаниях с женским родом или в других контекстах, но с грамматической точки зрения это неверно.