Вопрос задан 26.11.2025 в 22:21. Предмет Химия. Спрашивает Асатуллина Юлия.

Осуществить превращения: этиловый эфир уксусной кислоты → этанол → этаналь → уксусная кислота → изопропиловый эфир уксусной кислоты

Перейти к ответам

Ответы на вопрос

Отвечает Ilyunov Sergey.

Вот удобная «лестница» превращений с реагентами и условиями. Пишу максимально прикладно, как делал(а) бы в учебной/лабораторной работе.

  1. Этиловый эфир уксусной кислоты → этанол
    Гидролиз (лучше щёлочной, чтобы реакция шла необратимо):

  • Реакция:
    CH₃COOCH₂CH₃ + NaOH(водн., кипячение) → CH₃COONa + C₂H₅OH

  • Условия: водный раствор NaOH, кипячение (рефлюкс). После отгонки из реакционной смеси получают этанол. (Побочный продукт — ацетат натрия; его можно затем подкислить до уксусной кислоты, если нужно.)

  1. Этанол → этаналь
    Два классических варианта — выбирайте, какой удобнее.

  • Дегидрирование на меди:
    C₂H₅OH —(Cu, ~300 °C)→ CH₃CHO + H₂

  • Или мягкое окисление до альдегида:
    C₂H₅OH + [O] —(PCC, CH₂Cl₂, 0…20 °C; либо Swern)→ CH₃CHO
    Важно не использовать сильные водные окислители при нагревании (Cr₂O₇²⁻/KMnO₄ в кислой среде), иначе сразу уйдёте до кислоты.

  1. Этаналь → уксусная кислота
    Полное окисление альдегида:

  • Реакция (обобщённо):
    CH₃CHO + [O] → CH₃COOH

  • Условия: раствор K₂Cr₂O₇/H₂SO₄ (холод–умеренный нагрев) или KMnO₄ (нейтр./слабощёл.), либо каталитическое окисление O₂ на воздухе (Cu²⁺, V⁵⁺ и т. п.). В учебной практике чаще берут K₂Cr₂O₇ + H₂SO₄ и после окисления перегоняют уксусную кислоту/выделяют в виде соли, затем подкисляют.

(Альтернатива из шага 1: ацетат натрия подкислить H₂SO₄ → CH₃COOH + NaHSO₄ — это тоже даст уксусную кислоту.)

  1. Уксусная кислота → изопропиловый эфир уксусной кислоты (изопропилацетат)
    Классическая этерификация Фишера–Шпейера:

  • Реакция:
    CH₃COOH + (CH₃)₂CHOH ⇄ CH₃COOCH(CH₃)₂ + H₂O

  • Условия: избыток изопропанола, концентрированная H₂SO₄ (катализатор), нагрев под обратным холодильником. Для смещения равновесия — удалять воду (азеотропная отгонка с ловушкой Дина–Старка или применять осушители). После реакции нейтрализовать кислоту, промыть, высушить (MgSO₄/Na₂SO₄) и перегнать изопропилацетат.

Краткая цепочка в формулах:

  1. CH₃COOCH₂CH₃ + NaOH → CH₃COONa + C₂H₅OH

  2. C₂H₅OH —(PCC или Cu/300 °C)→ CH₃CHO

  3. CH₃CHO + [O] → CH₃COOH

  4. CH₃COOH + (CH₃)₂CHOH —(H₂SO₄, нагрев, удаление H₂O)→ CH₃COOCH(CH₃)₂ + H₂O

Так последовательно придёте от этилового ацетата к изопропиловому ацетату через требуемые промежуточные стадии.

Похожие вопросы

Топ вопросов за вчера в категории Химия

Химия 06.02.2024 08:21 379 Котова Виктория

Последние заданные вопросы в категории Химия

Задать вопрос