Вопрос задан 08.09.2025 в 20:28. Предмет Химия. Спрашивает Гуленко Олександра.

осуществите цепочку превращения:этилен-этаналь-этанол-этаналь-этановая кислота-этиловый эфир этановой кислоты.

Перейти к ответам

Ответы на вопрос

Отвечает Лук'янчук Саня.

Вот рабочая схема с подходящими реагентами и условиями на каждом шаге.

  1. Этилен → этаналь
    CH2=CH2 ⟶ CH3CHO
    Каталитическое окисление по Ваккеру: PdCl2/CuCl, H2O, O2 (или воздух).
    Итог: селективное превращение этилена в ацетальдегид.

  2. Этаналь → этанол
    CH3CHO + H2 ⟶ CH3CH2OH
    Гидрирование на Ni (или Pt, Pd) при небольшом давлении H2.
    Альтернатива: восстановление NaBH4 в спиртовой среде.

  3. Этанол → этаналь
    CH3CH2OH + [O] ⟶ CH3CHO + H2O
    Мягкое окисление, чтобы не уйти до кислоты: PCC (CrO3•пиридин) в CH2Cl2 при t° ~20–25 °C, либо дегидрирование на Cu при ~300 °C с немедленной отгонкой ацетальдегида.

  4. Этаналь → этановая кислота
    CH3CHO + [O] ⟶ CH3COOH
    Полное окисление: K2Cr2O7/H2SO4 (нагрев) или KMnO4 (кислая среда). Можно также Tollens/Fehling → соль кислоты, затем подкисление.

  5. Этановая кислота → этиловый эфир этановой кислоты (этил ацетат)
    CH3COOH + C2H5OH ⇄ CH3COOC2H5 + H2O
    Этерификация Фишера: избыток этанола, конц. H2SO4 (кат.), нагрев, удаление воды (азеотропная отгонка).
    Альтернатива: через хлорангидрид (CH3COCl из CH3COOH + SOCl2), затем реакция с C2H5OH.

Так цепочка выглядит так (с указанием типовых условий):
CH2=CH2 —(PdCl2/CuCl, O2/H2O)→ CH3CHO —(H2/Ni)→ CH3CH2OH —(PCC)→ CH3CHO —(K2Cr2O7/H2SO4, Δ)→ CH3COOH —(C2H5OH, H2SO4, Δ)⇄ CH3COOC2H5.

Похожие вопросы

Топ вопросов за вчера в категории Химия

Последние заданные вопросы в категории Химия

Химия 08.09.2025 19:15 20 Зиятдинова Аиша
Задать вопрос