Напишите структурные формулы этанола, этиленгликоля и фенола. Какое из этих веществ обладает наиболее ярко выраженными кислотными свойствами? Дайте обоснованный ответ.

Этанол: CH₃—CH₂—OH

Этиленгликоль: HO—CH₂—CH₂—OH

Фенол: C₆H₅—OH (бензольное кольцо с гидроксильной группой)

Наиболее ярко выраженные кислотные свойства у фенола. В этаноле и этиленгликоле гидроксильная группа связана с алкильным радикалом, который обладает +I-эффектом (подаёт электронную плотность), что ослабляет полярность связи O–H и уменьшает кислотность. В феноле гидроксил связан с бензольным кольцом, которое за счёт сопряжения оттягивает электронную плотность от кислорода, облегчая отрыв протона. Образующийся фенолят-ион стабилизирован резонансом, поэтому фенол — слабая кислота (pKa ≈ 10), в отличие от спиртов (pKa ≈ 16–18).

0 0 Пожаловаться