Часть А. Тестовые задания с выбором ответа

1. Вещество, в молекуле которого нет ароматических связей

Правильный ответ: Б. Циклогексан.

Объяснение: бензол, толуол и фенол содержат бензольное кольцо, в котором имеется ароматическая система электронов. Циклогексан (C₆H₁₂) относится к насыщенным циклическим углеводородам. В его молекуле присутствуют только одинарные связи, поэтому ароматических связей нет.

2. Количество ароматических изомеров состава C₇H₈O

Правильный ответ: Г. 5.

Объяснение: молекулярной формуле C₇H₈O соответствуют пять ароматических структурных изомеров:

1. Орто-крезол (2-метилфенол).

2. Мета-крезол (3-метилфенол).

3. Пара-крезол (4-метилфенол).

4. Анизол (метоксибензол).

5. Бензиловый спирт (фенилметанол).

Следовательно, всего существует 5 ароматических изомеров данного состава.

3. Название вещества состава C₈H₁₀O

Правильный ответ: В. Этилфенол.

Объяснение: этилфенол имеет формулу C₆H₄(OH)(C₂H₅), что соответствует молекулярной формуле C₈H₁₀O.

Другие варианты имеют иной состав:

• Метилфенол — C₇H₈O.

• Пропилбензол — C₉H₁₂.

• Метилэтилфенол — C₉H₁₂O.

4. Тип химической реакции взаимодействия фенола с гидроксидом натрия

Правильный ответ: Г. Обмена.

Объяснение: фенол обладает слабыми кислотными свойствами, поэтому взаимодействует с гидроксидом натрия с образованием фенолята натрия и воды.

Уравнение реакции:

Это реакция обмена (нейтрализации), поскольку происходит взаимодействие кислоты с основанием.

5. Формула вещества, не вступающего в реакцию с фенолом

Правильный ответ: Б. HCl.

Объяснение: фенол взаимодействует с гидроксидом натрия (NaOH), металлическим натрием (Na) и азотной кислотой (HNO₃).

С соляной кислотой (HCl) фенол в обычных условиях не реагирует, поскольку сам обладает кислотными свойствами.

6. Вещества X и Y в цепочке превращений

Правильный ответ: Б. Бензол и фенол.

Объяснение:

Сначала из ацетилена получают бензол:

Затем бензол взаимодействует с хлором с образованием хлорбензола:

Из хлорбензола при обработке щёлочью в жёстких условиях и последующем подкислении получают фенол.

Следовательно:

X = C₆H₆ (бензол), Y = C₆H₅OH (фенол).

7. Реактив для распознавания фенолов

Правильный ответ: Б. Хлорид железа (III).

Объяснение: качественной реакцией на фенол является взаимодействие с раствором хлорида железа (III), FeCl₃.

При добавлении этого реактива к раствору фенола появляется характерное фиолетовое окрашивание, что позволяет обнаружить фенол.

8. Одно из исходных веществ для получения пикриновой кислоты

Правильный ответ: А. Азотная кислота (конц.).

Объяснение: пикриновая кислота — это 2,4,6-тринитрофенол. Её получают нитрованием производных фенола с использованием азотной кислоты.

Следовательно, среди предложенных вариантов правильным является концентрированная азотная кислота.

9. Фенол используется для получения

Правильный ответ: Б. Фенолформальдегидных смол.

Объяснение: фенол взаимодействует с формальдегидом, образуя фенолформальдегидные смолы, которые применяются для изготовления пластмасс, клеёв и других материалов.

Фенол также может служить исходным веществом в многостадийном синтезе ацетилсалициловой кислоты, однако меламиноформальдегидные пластмассы получают из меламина и формальдегида. Поэтому вариант «Все ответы верны» неправильный.

10. Сырьё для получения фенола

Правильный ответ: Г. Каменный уголь.

Объяснение: одним из традиционных источников получения фенола является каменноугольная смола, которая образуется при коксовании каменного угля.

В современной промышленности фенол также получают из продуктов переработки нефти, но среди предложенных вариантов правильный ответ — каменный уголь.

Часть Б. Задания со свободным ответом

11. Какое из веществ — вода, метанол, фенол — обладает более ярко выраженными кислотными свойствами? Ответ обоснуйте.

Ответ: наиболее выраженными кислотными свойствами обладает фенол (C₆H₅OH).

Объяснение:

Фенол, метанол и вода содержат группу O–H, однако их кислотные свойства различаются.

Фенол обладает более сильными кислотными свойствами, поскольку после отщепления иона водорода