хим свойства пропанола

Пропанол — это одноатомный предельный спирт с общей формулой C₃H₇OH. У него есть два изомера:

1-пропанол: CH₃–CH₂–CH₂OH
2-пропанол: CH₃–CHOH–CH₃

Химические свойства пропанола в основном определяются наличием гидроксильной группы –OH, поэтому он проявляет свойства, характерные для спиртов.

1. Горение

Пропанол хорошо горит на воздухе с образованием углекислого газа и воды:

2C₃H₇OH + 9O₂ → 6CO₂ + 8H₂O

При недостатке кислорода могут образовываться угарный газ CO и сажа C.

2. Реакция с активными металлами

Пропанол реагирует с активными металлами, например с натрием или калием. При этом образуются алкоголяты и выделяется водород:

2C₃H₇OH + 2Na → 2C₃H₇ONa + H₂↑

Продукт реакции называется пропилат натрия.

Эта реакция показывает слабокислотные свойства спиртов, но пропанол намного слабее кислот, чем вода и тем более минеральные кислоты.

3. Реакция с галогеноводородами

Пропанол реагирует с галогеноводородами, например с HCl, HBr, HI. При этом гидроксильная группа замещается на атом галогена:

C₃H₇OH + HBr → C₃H₇Br + H₂O

Образуется бромпропан.

Для 1-пропанола:

CH₃–CH₂–CH₂OH + HBr → CH₃–CH₂–CH₂Br + H₂O

Для 2-пропанола:

CH₃–CHOH–CH₃ + HBr → CH₃–CHBr–CH₃ + H₂O

4. Дегидратация

При нагревании с концентрированной серной кислотой пропанол может терять воду.

Внутримолекулярная дегидратация

При более высокой температуре образуется алкен — пропен:

C₃H₇OH → C₃H₆ + H₂O

Например:

CH₃–CH₂–CH₂OH → CH₃–CH=CH₂ + H₂O

Эта реакция идёт в присутствии концентрированной H₂SO₄ при нагревании.

Межмолекулярная дегидратация

При более низкой температуре возможно образование простого эфира:

2C₃H₇OH → C₃H₇–O–C₃H₇ + H₂O

Образуется дипропиловый эфир.

5. Окисление

Окисление зависит от того, какой именно пропанол взят.

Окисление 1-пропанола

1-пропанол — это первичный спирт. При мягком окислении он превращается в альдегид — пропаналь:

CH₃–CH₂–CH₂OH + [O] → CH₃–CH₂–CHO + H₂O

При дальнейшем окислении пропаналь превращается в карбоновую кислоту — пропановую кислоту:

CH₃–CH₂–CHO + [O] → CH₃–CH₂–COOH

Итог:

CH₃–CH₂–CH₂OH → CH₃–CH₂–CHO → CH₃–CH₂–COOH

Окисление 2-пропанола

2-пропанол — это вторичный спирт. При окислении он образует кетон — ацетон:

CH₃–CHOH–CH₃ + [O] → CH₃–CO–CH₃ + H₂O

В отличие от первичных спиртов, вторичные спирты обычно окисляются до кетонов.

6. Этерификация

Пропанол реагирует с карбоновыми кислотами с образованием сложных эфиров и воды. Реакция идёт в присутствии концентрированной серной кислоты:

C₃H₇OH + CH₃COOH ⇄ CH₃COOC₃H₇ + H₂O

Образуется пропилацетат — сложный эфир уксусной кислоты и пропанола.

В общем виде:

спирт + кислота ⇄ сложный эфир + вода

7. Взаимодействие с кислотными оксидами и минеральными кислотами

Пропанол может образовывать сложные эфиры с минеральными кислотами, например с азотной или серной кислотой.

Например, с азотной кислотой:

C₃H₇OH + HNO₃ → C₃H₇ONO₂ + H₂O

Образуется пропилнитрат.

8. Замещение гидроксильной группы

Группа –OH в спиртах может замещаться, например, под действием галогенирующих реагентов. С хлоридом фосфора:

3C₃H₇OH + PCl₃ → 3C₃H₇Cl + H₃PO₃

Образуется хлорпропан.

9. Дегидрирование

При нагревании пропанола над катализаторами, например медью, происходит отщепление водорода.

Для 1-пропанола:

CH₃–CH₂–CH₂OH → CH₃–CH₂–CHO + H₂

Образуется пропаналь.

Для 2-пропанола:

CH₃–CHOH–CH₃ → CH₃–CO–CH₃ + H₂

Образуется ацетон.

10. Кислотно-основные свойства

Пропанол проявляет очень слабые кислотные свойства, потому что атом водорода в группе –OH может замещаться активными металлами.

Также пропанол может проявлять слабые основные свойства, так как атом кислорода имеет неподелённые электронные пары и способен присоединять протон в сильнокислой среде.

Вывод

Основные химические свойства пропанола:

1. Горит с образованием CO₂ и H₂O.
2. Реагирует с активными металлами с выделением H₂.
3. Вступает в реакции замещения с галогеноводородами.
4. Подвергается дегидратации с образованием пропена или простого эфира.
5. Окисляется: 1-пропанол — до пропаналя и пропановой кислоты, 2-пропанол — до ацетона.
6. Реагирует с кислотами с образованием сложных эфиров.
7. Может подвергаться дегидрированию.

То есть пропанол проявляет типичные свойства одноатомных спиртов, а различия между 1-пропанолом и 2-пропанолом особенно заметны при окислении.