Як добути за методом Вюрца-Фіттіга (з галогенопохідних і металічного натрію) ароматичні вуглеводні: а) вторинний бутилбензен; б) параксилен; в) 1,4-діетилбензен; г) 1-метил-4-етилбензен?

Для добування зазначених ароматичних вуглеводнів використовують реакцію Вюрца–Фіттіга, яка полягає у взаємодії галогенопохідних ароматичних вуглеводнів (арилгалогенідів) з галогеноалканами в присутності металічного натрію.

Загальне рівняння реакції Вюрца–Фіттіга:

де:

• $\mathrm{Ar}$ — ароматичний радикал;

• $\mathrm{R}$ — алкільний радикал;

• $\mathrm{X}$ — атом галогену (Cl, Br або I).

Реакцію проводять у середовищі сухого ефіру.

а) Добування вторинного бутилбензену

Вторинний бутилбензен (сек-бутилбензен, або бутан-2-ілбензен) має формулу:

Для його одержання необхідно взяти бромобензен і 2-бромобутан, які взаємодіють із металічним натрієм.

Рівняння реакції:

У результаті атом брому в бензеновому кільці заміщується вторинним бутильним радикалом, утворюється вторинний бутилбензен.

б) Добування параксилену

Параксилен (1,4-диметилбензен) має формулу:

Для його добування можна використати п-бромотолуен (1-бромо-4-метилбензен) і бромометан.

Рівняння реакції:

У результаті утворюється параксилен, у якому дві метильні групи розташовані в положеннях 1 і 4 бензенового кільця.

Також формально можна використати 1,4-дибромобензен і дві молекули бромометану:

в) Добування 1,4-діетилбензену

1,4-Діетилбензен має формулу:

Для його отримання можна взяти 1-бромо-4-етилбензен і бромоетан.

Рівняння реакції: