Пропандиол-1,2 + 2HCl → ?

При взаимодействии пропандиола-1,2 (он же этиленгликоль или 1,2-дигидроксипропан) с соляной кислотой (HCl) в количестве 2 моль HCl на 1 моль диола, происходит реакция замещения гидроксильных групп на атомы хлора. Это типичная реакция для многоатомных спиртов в кислой среде при избытке галогеноводорода.

Химическая суть реакции: Соляная кислота является источником хлороводорода (HCl), который может протонировать гидроксильные группы (-OH), превращая их в хорошие уходящие группы (в виде воды), после чего вместо них присоединяется атом хлора (Cl⁻). Так как у нас две -OH группы, и мы используем 2 моль HCl, то можно ожидать замещения обеих гидроксильных групп.

Уравнение реакции:

$\mathrm{CH_2(OH)-CH(OH)-CH_3 + 2HCl \rightarrow CH_2Cl-CHCl-CH_3 + 2H_2O}$

Продукт реакции: 1,2-дихлорпропан
Побочный продукт: вода

Пояснение по механизму:

1. Протонируется одна из -OH групп → образуется вода как хорошая уходящая группа.

2. Уходит вода → образуется карбокатион.

3. К нему присоединяется Cl⁻.

4. Повторяется для второй -OH группы.

Однако стоит отметить, что реакция может идти с образованием карбокатионного промежуточного соединения, поэтому возможна перестройка скелета молекулы или изменение положения замещения, особенно при нагревании. Но если условия мягкие и реагент HCl в избытке, то логично ожидать именно 1,2-дихлорпропан как основной продукт.

Если тебе интересен механизм детальнее или хочешь рассмотреть возможные побочные продукты — напиши!