Взаимодействие уксусной кислоты с пропанолом-1

Это обычная реакция этерификации (Фишера): уксусная кислота реагирует с первичным спиртом 1-пропанолом с образованием сложного эфира — n-пропил ацетата (пропил этаноат) — и воды.

Уравнение реакции (суммарное):
CH₃COOH + CH₃CH₂CH₂OH ⇄ CH₃COOCH₂CH₂CH₃ + H₂O

Условие: кислый катализатор (чаще концентрированная H₂SO₄), нагревание под обратным холодильником. Серная кислота одновременно ускоряет реакцию и связывает воду. Поскольку процесс обратим, равновесие сдвигают либо избытком спирта/кислоты, либо удалением воды (азеотропная перегонка через ловушку Дина–Старка).

Механизм (вкратце):

1. Протонирование карбонильного кислорода уксусной кислоты → повышается электрофильность карбонильного углерода.

2. Нуклеофильная атака 1-пропанола по карбонильному углероду → тетраэдрический интермедиат.

3. Перегруппировка/протонные переносы и отщепление воды.

4. Депротонирование, регенерация кислоты-катализатора → образуется эфир.

Как проводят в лаборатории (типично): ледяная уксусная кислота + 1-пропанол (часто в небольшом избытке спирта) + несколько капель конц. H₂SO₄, 1–2 часа рефлюкс. Затем смесь выливают на раствор карбоната/гидрокарбоната натрия для нейтрализации, отделяют органический слой, сушат (например, CaCl₂) и перегоняют → получают n-пропил ацетат (характерный фруктовый запах).

Замечания:

• Без кислоты реакция практически не идёт.

• При слишком жёстких условиях возможны побочные процессы (например, дегидратация 1-пропанола), поэтому температуру и количество кислоты контролируют.