Карбоновые кислоты + спирты что получается

Коротко: при взаимодействии карбоновой кислоты со спиртом образуется эфир и вода — это называется этерификация (эстерификация Фишера).

Общее уравнение

Условия реакции

• Кислотный катализатор: чаще всего концентрированная $\mathrm{H_2SO_4}$ (она ещё и «отнимает» воду).

• Нагревание под обратным холодильником (reflux).

• Смещают равновесие:

  • берут избыток спирта или

  • удаляют воду (например, через устройство Дина-Старка с азеотропом).

Механизм (очень кратко)

1. Протонирование карбонильного кислорода кислоты → активация карбонила.

2. Нуклеофильная атака спирта → тетраэдрический интермедиат.

3. Перестановки протонов, отщепление воды.

4. Депротонирование → эфир.

Примеры

• Уксусная кислота + этанол → этил ацетат + вода. Запах «клея/растворителя».

• Муравьиная кислота + метанол → метилформиат.

• Бензойная кислота + метанол → метилбензоат (аромат «зимзелёного»); обычно требует более жёстких условий из-за меньшей реакционной способности ароматических кислот.

Что влияет на выход

• Удаление воды или избыток спирта повышают выход (равновесная реакция).

• Объёмные (затруднённые) спирты и кислоты реагируют медленнее.

• Вторичные и особенно третичные спирты могут давать побочные реакции (карбкатионы, дегидратация до алкенов и т.п.).

Альтернативные, более «реактивные» варианты получения эфиров

• Кислотный хлорид $\mathrm{R{-}COCl}$ + спирт → эфир + HCl (идёт быстро, часто при комнатной температуре).

• Кислотный ангидрид + спирт → эфир + кислота.

• Трансэтерификация: эфир + спирт $\rightleftharpoons$ новый эфир + другой спирт (кислотный или щелочной катализ).

Особые случаи

• Двухосновные кислоты + многоатомные спирты → полиэфиры/полиэстеры (например, терефталевая кислота + этиленгликоль → фрагменты PET).

• Низшие эфиры часто летучи с характерным «фруктовым» запахом.

Итог: «карбоновые кислоты + спирты» → в присутствии кислоты и при нагревании дают сложные эфиры (и воду); это обратимая равновесная реакция, поэтому для хорошего выхода важно смещать равновесие.