ХИМИЯ

100 БАЛЛОВ!

НА ЛИСТКЕ НАПИСАТЬ! ЧТОБЫ ВСЕ БЫЛО ПОНЯТНО + ОБЪЯСНИТЬ!

Расположите кислоты в порядке увеличения их силы:

пропионовая,
2-хлорпропионовая,
3- хлорпропионовая,
2- фторпропионовая,
2,2-дифторпропионовая
2, 2-диметилпропионовая

Расположим кислоты в порядке увеличения силы
(от самой слабой к самой сильной):

То есть:

Объяснение

Сила карбоновой кислоты определяется устойчивостью образующегося аниона:

Чем устойчивее частица $R{-}COO^-$, тем легче кислота отдаёт протон $H^+$, то есть тем кислота сильнее.

1. Алкильные группы ослабляют кислоту

Алкильные группы обладают положительным индуктивным эффектом $(+I)$: они немного «подталкивают» электронную плотность к группе $-COO^-$. Это делает отрицательный заряд аниона менее устойчивым, поэтому кислота становится слабее.

У 2,2-диметилпропионовой кислоты около карбоксильной группы находится очень разветвлённый углеводородный радикал $(CH_3)_3C-$. Его $+I$-эффект сильнее, чем у обычной этильной группы в пропионовой кислоте.

Поэтому:

2. Атомы галогенов усиливают кислоту

Фтор и хлор обладают отрицательным индуктивным эффектом $(-I)$: они оттягивают электронную плотность от карбоксилат-иона и стабилизируют отрицательный заряд.

Поэтому кислоты с галогеном сильнее пропионовой:

3. Чем ближе галоген к группе $-COOH$, тем сильнее кислота

В 3-хлорпропионовой кислоте хлор находится дальше от карбоксильной группы:

В 2-хлорпропионовой кислоте хлор находится у соседнего, $\alpha$-углеродного атома:

Индуктивный эффект с расстоянием ослабевает. Поэтому 2-хлорпропионовая кислота сильнее 3-хлорпропионовой:

4. Фтор сильнее оттягивает электроны, чем хлор

Фтор более электроотрицателен, поэтому его $-I$-эффект сильнее, чем у хлора:

5. Два атома фтора усиливают эффект

В 2,2-дифторпропионовой кислоте два атома фтора оттягивают электронную плотность ещё сильнее:

Анион после отдачи протона наиболее устойчив, следовательно, эта кислота является самой сильной в данном ряду:

Итог: